1,3,4,6-四-氧-乙酰-Β-D-吡啶甘露糖 基本信息
| 中文名称 | 1,3,4,6-四-氧-乙酰-Β-D-吡啶甘露糖 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1,3,4,6-四-O-乙酰基- Β-D-吡喃甘露糖;1,3,4,6-四-O-乙酰基-ΒΒ-D-吡喃甘露糖 1,3,4,6-四-O-乙酸酯;1,3,4,6-四-O-乙酰基-B-D-吡喃甘露糖;1,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃甘露糖;1,3,4,6-四-氧-乙酰-Β-D-吡啶甘露糖;1,3,4,6-四-O-乙酰基-BETA-D-吡喃甘露糖;1,3,4,6-四-氧-乙酰基-Β-D-吡喃甘露糖 |
| 英文名称 | 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranose |
| 英文同义词 | 1,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-BETA-D-MANNOPYRANOSE;1,2,3,4-TETRA-O-ACETYL-BETA-D-MANNOPYRANOSE;1,3,4,6-Tetraacetate β-D-Mannopyranose;1,3,4,6-O-Tetraacetyl-β-D-Mannopyranose;[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate;(2S,3S,4R,5R,6R)-6-(Acetoxymethyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate;1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-?D-mannopyranose |
| CAS号 | 18968-05-3 |
| 分子式 | C14H20O10 |
| 分子量 | 348.3 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 单糖;化工;Intermediates & Fine Chemicals;Labeling and Diagnostics Reagents;Pharmaceuticals;Carbohydrates & Derivatives;Biochemistry;chiral;O-Substituted Sugars;Sugars |
| Mol文件 | 18968-05-3.mol |
| 结构式 |  |
1,3,4,6-四-氧-乙酰-Β-D-吡啶甘露糖 性质
| 熔点 | 160-161 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 425.5±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.33±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | -22.5 ° (C=1.4, CHCl3) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿中呈现微浑浊 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.22±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]19/D 68°, c = 0.7 in pyridine |
| BRN | 96634 |
| InChI | InChI=1/C14H20O10/c1-6(15)20-5-10-12(21-7(2)16)13(22-8(3)17)11(19)14(24-10)23-9(4)18/h10-14,19H,5H2,1-4H3/t10-,11+,12-,13-,14-/s3 |
| InChIKey | SHBHJRVMGYVXKK-XVIXHAIJSA-N |
| SMILES | [C@@H]1(OC(=O)C)[C@@H](COC(=O)C)O[C@@H](OC(=O)C)[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C |&1:0,5,12,17,19,r| |
| CAS 数据库 | 18968-05-3(CAS DataBase Reference) |
生产方法
28140-37-6
18968-05-3
以1,2-O-(1-乙氧基亚乙基)-β-D-吡喃甘露糖三乙酸酯为原料合成(2S,3S,4R,5R,6R)-6-(乙酰氧基甲基)-3-羟基四氢-2H-吡喃-2,4,5-三基三乙酸酯的一般步骤：向原酸酯（4.4 g，12 mmol）的无水丙酮（27 mL）溶液中缓慢加入1 M盐酸（HCl）水溶液（2.7 mL），反应在剧烈搅拌下进行（水浴温度维持在约18℃）。反应混合物在室温下继续搅拌5分钟后，于旋转蒸发器上浓缩，保持温度低于20℃。浓缩后的固体溶于氯仿（CHCl3，25 mL），并用去离子水（2×10 mL）洗涤。有机相经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后过滤，滤液于旋转蒸发器上浓缩。残余物用乙醚（Et2O）研磨，并从乙醇（EtOH）中重结晶，得到目标产物四乙酰甘露糖（1.9 g，收率45%）为白色固体。薄层色谱（TLC）Rf值为0.13（展开剂：正己烷/乙酸乙酯=1:1）。熔点为134-136℃。高分辨质谱（HRMS-ESI）：m/z C14H20NaO10（[M+Na]+）计算值371.09542，实测值371.09581（误差0.39 mmu，1.06 ppm）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 1848 - 1858
[2] Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 47, p. 10249 - 10264
[3] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 17, p. 2190 - 2193
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29400090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW021896805303 | 1,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃甘露糖 | 18968-05-3 | 5G | 798元 |
| 2026/09/15 | XW021896805302 | 1,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃甘露糖 | 18968-05-3 | 1G | 183元 |