苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷
| 中文名称 | 苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷;1-苯基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷四乙酸;2,3,4,6-O-四乙酰基-1-硫代-Β-D-苯基葡萄糖苷;苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代- Β-D-吡喃葡萄糖苷;苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Β苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-硫代吡喃葡萄糖苷;PHENY 2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-Β-D-THIOGLUCOPYRANOSI苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-硫代吡喃葡萄糖苷;2,3,4,6-O-四乙酰基-1-硫代苯基-Β-D-吡喃葡萄糖苷 |
| 英文名称 | Phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside |
| 英文同义词 | .beta.-D-Glucopyranoside, phenyl 1-thio-, tetraacetate;1-phenyl-1-thio-β-d-glucopyranoside tetraacetate;Phenyl2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-thioglucopyranoside;PHENYL-2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-1-THIO-SS-D-GLUCOPYRANOSIDE;PHENYL 2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-1-THIO-BET;Phenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosid;Phenyl 2,3,4,6-O-Tetraacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside;Phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-thioglucopyranoside ,98% |
| CAS号 | 23661-28-1 |
| 分子式 | C20H24O9S |
| 分子量 | 440.47 |
| EINECS号 | 205-516-1 |
| 相关类别 | 单糖;常用糖合成中间体;Carbohydrates;Thioglycosides;Carbohydrate Synthesis;Monosaccharides;Specialty Synthesis;Biochemistry;Glucose;Glycosyl Donors;Sugars |
| Mol文件 | 23661-28-1.mol |
| 结构式 |  |
苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 性质
| 熔点 | 116-119 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 514.6±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.31±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 微溶于在氯仿中 |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 14°, c = 2 in chloroform |
| InChI | 1S/C20H24O9S/c1-11(21)25-10-16-17(26-12(2)22)18(27-13(3)23)19(28-14(4)24)20(29-16)30-15-8-6-5-7-9-15/h5-9,16-20H,10H2,1-4H3/t16-,17-,18+,19-,20+/m1/s1 |
| InChIKey | JCKOUAWEMPKIAT-WTJXOVOXSA-N |
| SMILES | CC(=O)OC[C@H]1O[C@@H](Sc2ccccc2)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O |
| CAS 数据库 | 23661-28-1 |
2936-70-1
108-24-7
13992-16-0
一般步骤：将1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO，1.0摩尔当量）加入到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(羟甲基)-6-(苯硫基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇（10.0g，51.5mmol）在乙酸酐（1.2摩尔当量/羟基基团）中的悬浮液中，室温下搅拌混合物。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测，洗脱液为乙酸乙酯:正己烷（2:3）。反应完成后，将混合物倒入碎冰中，搅拌数分钟，促使(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(乙酰氧基甲基)-6-(苯硫基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯沉淀析出，同时DABCO溶于水（通过TLC和碘蒸气显色确认）。产物通过抽滤分离，随后用冰水洗涤并干燥。所得产物纯度足够高，可直接用于后续反应，产量为18.3g，收率98%。分析纯样品可通过95%乙醇重结晶获得。需注意，加入DABCO及搅拌过程中反应混合物温度会升高。在10-20g规模的实验中，这一现象有利于显著提高反应速率。然而，对于更大规模（50-100g及以上）的反应，建议分批加入DABCO以避免反应混合物过热。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 44, p. 5841 - 5846
[2] Carbohydrate Research, 2013, vol. 365, p. 14 - 19
[3] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 15, p. 11687 - 11696
[4] Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 3619,3623
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29329990 |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | P1476 | 苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 Phenyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside | 23661-28-1 | 5G | 250元 |
| 2026/09/15 | P1476 | 苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 Phenyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside | 23661-28-1 | 25G | 990元 |