3-(2-氯苯基)丙酸 基本信息
| 中文名称 | 3-(2-氯苯基)丙酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-(2-氯苯基)丙酸;邻氯苯丙酸;3-(2-氯苯基)丙酸, 98+%, 98%+;2-氯苯基丙酸;3-(2-氯苯基)丙酸 25G;3-(2-氯苯基)丙酸, 98+%;2-氯苯丙酸;邻氯苯丙酸(3-(2-氯苯基)丙酸) |
| 英文名称 | 3-(2-CHLOROPHENYL)PROPIONIC ACID |
| 英文同义词 | 3-(2-CHLOROPHENYL)PROPIONIC ACID;RARECHEM AL BO 0376;O-CHLOROHYDROCINNAMIC ACID;3-(2-Chlorophenyl)propionic acid, 98+%;Benzenepropanoic acid, 2-chloro-;2-Chlorobenzenepropanoic acid;2-Chlorobenzenepropionic acid;3-(2-chlorophenyl)propanoate |
| CAS号 | 1643-28-3 |
| 分子式 | C9H9ClO2 |
| 分子量 | 184.62 |
| EINECS号 | 674-002-0 |
| 相关类别 | 医药中间体;化学连接;芳烃;有机化学;有机化学;有机中间体;Aromatic Propionic Acids;中间体-有机中间体 |
| Mol文件 | 1643-28-3.mol |
| 结构式 |  |
3-(2-氯苯基)丙酸 性质
| 熔点 | 94-96°C |
|---|---|
| 沸点 | 171°C 10mm |
| 密度 | 1.1989 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5242 (estimate) |
| 闪点 | 171°C/10mm |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 4.58(at 25℃) |
| 外观 | 米白至浅棕色固体 |
| BRN | 1866789 |
| CAS 数据库 | 1643-28-3(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 3-(2-Chlorophenyl)propionic acid(1643-28-3) |
生产方法
2033-24-1
89-98-5
1643-28-3
以丙二酸环(亚)异丙酯和邻氯苯甲醛为原料合成邻氯苯丙酸(3-(2-氯苯基)丙酸)的一般步骤如下：向配备有滴液漏斗、回流冷凝器和温度计的三颈烧瓶中加入85%甲酸（8 mL，180 mmol）。将溶液冷却至5°C后，缓慢滴加三乙胺（2.7 mL，27 mmol），确保反应温度维持在10°C以下。随后，向反应体系中加入2-溴苯甲醛（7a，5 g，27 mmol）和Meldrum酸（3.9 g，27 mmol），并将混合物加热回流4小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并倒入预先冷却的冰水（30 mL）中。用5.5 M盐酸将所得悬浮液酸化至pH≈1，随后置于冰箱中静置过夜。通过抽滤收集析出的晶体，用冷水（3×20 mL）洗涤，干燥器中干燥后，将产物溶解于氯仿（100 mL）中。过滤去除不溶杂质，将滤液浓缩至约10 mL，随后在搅拌下加入石油醚（15 mL）并加热溶液。缓慢冷却后，析出白色固体。最终获得4.17 g（产率67%）的目标产物，熔点为93-95°C（文献值99-100°C）。产物的质子核磁共振谱与文献[8]报道的数据一致。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 1995, vol. 25, # 19, p. 3067 - 3074
[2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 11, p. 884 - 892
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 55, # 3, p. 670 - 684
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29163990 |