阿拉酸式-S-甲基又叫活化酯(1,2,3-苯并噻二唑-7-硫代羧酸甲酯),其是一种植物抗病活化剂。它本身没有杀菌活性和治疗效果,但它被植株吸收以后激活了植物的抗性机制,从而使植物对多种真菌,细菌,线虫,和病毒产生广谱的自我保护作用,并产生持久的抗性。
大鼠急性经口LD
50>2000mg/kg,大鼠急性经皮LD
50>2000mg/kg,大鼠急性吸入LC
50>5000mg/L (4h)。对兔眼睛和皮肤无刺激作用。动物试验无致畸、致癌、致突变作用。虹鳟鱼LC
500.4mg/L (96h),大翻车鱼LC
502.8mg/L (96h),水蚤LD
502.4mg/L (48h),野鸭LD
505200mg/kg (8h)。
活化酯(S-甲基苯并[1,2,3]噻二唑-7-硫代羧酸酯)可以通过5种方法合成。1.以邻氯间硝基苯甲酸为起始原料,经酯化、醚化、重氮化闭环等一系列反应制得目的物。2.以2-氯-3,5-二硝基苯甲酸为起始原料,经醚化、甲基化、还原得取代苯胺,总收率为77%;取代苯胺经重氮化合环等一系列反应制得目的物。3.以2,3-二氯硝基苯为起始原料,经醚化、还原得取代苯胺,然后经氰基化、重氮化合环等一系列反应制得目的物。4.以间甲氧基苯甲酸为起始原料,经脱甲基、还原得环已烯酮酸,收率为98%;所得中间体与对甲苯磺酰肼缩合,然后与氯化亚砜合环等一系列反应制得目的物。5.以间氨基苯甲酸甲酯为起始原料,与硫氰酸盐反应生成硫脲,在溴存在下闭环,然后在氢氧化钾作用下重排得到苯并噻二唑羧酸,最后经酰氯化、酯化得目的物。
化学性质
纯品为白色至米色粉状固体,且具有拟烧焦的气味。m.p. 132.9℃,b.p.约267℃,相对密度1.54(20℃),蒸气压4.4×10
-4Pa (25℃)。25℃时溶解度:甲醇4.2g/L,乙酸乙酯25g/L,正己烷1.3g/L,甲苯36g/L,丙酮28g/L,正辛醇5.4g/L,二氯甲烷160g/L,水7.7g/L。分配系数3.1(20℃)。水解半衰期3.8年(20℃,pH=5)、23周(20℃,pH=7)、19.4h (20℃,pH=9)。
用途
苯并噻二唑羧酸酯类杀菌剂,但无杀菌作用,属植物抗病活化剂。多种生物因子和非生物因子可激省事植物自身的防卫反应,即“系统活性抗性”,从而使植物对多种真菌和细菌产生自我保护作用。适用于水稻、小麦、蔬菜、香蕉、烟草等作物保护剂使用,防治白粉病、锈病、霜霉病等。在禾谷类作物上,用30g有效成分/hm
2 进行叶面喷施1次,可有效地预防白粉病,残效期即可持续10周之久。兼能防叶枯病和锈病。用12g有效成分/hm
2每隔14d使用1次,可有效预防烟草霜霉病。与其他常规药剂甲霜灵、代森锰锌、烯酰吧啉等混用,不仅可提高活化酯的防治效果,而且还能扩大防病范围。