3-叔丁基-D-Β-丙氨酸/(R)-3-氨基-4,4-二甲基戊酸 基本信息
| 中文名称 | 3-叔丁基-D-Β-丙氨酸/(R)-3-氨基-4,4-二甲基戊酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-叔丁基-D-Β-丙氨酸/(R)-3-氨基-4,4-二甲基戊酸;D-甲基异亮氨酸;D-叔丁基丙氨酸;D-高叔亮氨酸;(R)-2-氨基-4,4-二甲基戊酸;D-新戊基甘氨酸;(R)-2-氨基-4;3-叔丁基-D-Β-丙氨酸/(R)-3-氨基-4,4-二甲基戊酸 |
| 英文名称 | BETA-T-BUTYL-D-ALANINE |
| 英文同义词 | 1-AMINOMETHYL-CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID METHYL ESTER;(R)-3-T-BUTYL-BETA-ALANINE;(R)-3-AMINO-4,4-DIMETHYL-PENTANOIC ACID;D-gamma-methylleucine;(R)-3-t-Butyl--alanine;(S)-4-T-BUTYL-BETA-ALANINE;D-Neopentylglycine, 4-Methyl-L-leucine, ss-t-Butyl-D-alanine, (R)-2-Amino-4,4-dimethyl-pentanoic acid;H-D-NptGly-OH |
| CAS号 | 88319-43-1 |
| 分子式 | C7H15NO2 |
| 分子量 | 145.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 88319-43-1.mol |
| 结构式 |  |
3-叔丁基-D-Β-丙氨酸/(R)-3-氨基-4,4-二甲基戊酸 性质
| 沸点 | 236℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.016 |
| 闪点 | 97℃ |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 2.56±0.23(Predicted) |
| 外观 | off-white solid |
| InChI | InChI=1S/C7H15NO2/c1-7(2,3)4-5(8)6(9)10/h5H,4,8H2,1-3H3,(H,9,10)/t5-/m1/s1 |
| InChIKey | LPBSHGLDBQBSPI-RXMQYKEDSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](N)CC(C)(C)C |
生产方法
34906-87-1
3060-50-2
119-61-9
57224-50-7
88319-43-1
以4,4-二甲基-2-氧代戊酸和2,2-二苯基甘氨酸为原料合成二苯甲酮、L-Γ-甲基异亮氨酸及(R)-2-氨基-4,4-二甲基戊酸的一般步骤如下：向配备有磁力搅拌子的5 mL反应瓶中依次加入3-环己基-2-氧代丙酸（1j，0.0510 g，0.30 mmol）、2,2-二苯基甘氨酸（2，0.0681 g，0.30 mmol）、手性吡哆胺6g（0.0195 g，0.030 mmol）以及MeOH-H2O（8:2，3.0 mL）。将反应混合物于20°C下搅拌反应3天。反应完成后，将混合物转移至25 mL圆底烧瓶中，加入甲醇直至所有固体完全溶解。随后，加入硅胶（0.50 g），在20°C下减压浓缩除去溶剂。所得残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂比例为EtOH/乙酸乙酯/25-28%氨水=100:58:16），得到化合物3j（0.0401 g，收率78%，52% ee），为白色固体。为确定化合物3b-k的对映体过量，先将其在甲醇中用亚硫酰氯处理，随后与苯甲酰氯反应转化为N-苯甲酰甲酯，最后通过HPLC分析。对于化合物3a的对映体过量测定，则需先用甲醇中的CH2N2处理转化为甲酯后，再进行HPLC分析。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 41, p. 4612 - 4615