2-甲硫基-4-溴嘧啶 基本信息
| 中文名称 | 2-甲硫基-4-溴嘧啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-(甲巯基)-4-溴嘧啶;2-甲硫基-4-溴嘧啶;2-甲基硫代-4-溴嘧啶;4-溴-2-(甲巯基)嘧啶;4-溴-2-甲硫基嘧啶 |
| 英文名称 | 2-METHYLTHIO-4-BROMOPYRIMIDINE |
| 英文同义词 | 4-broMo-2-(Methylsulfanyl)pyriMidine;4-Bromo-2-(methylthio)pyrimidine;Pyrimidine, 4-bromo-2-(methylthio)-;4-BroMo-2-(Methylthio)pyriMidine, 95+%;2-METHYLTHIO-4-BROMOPYRIMIDINE;2-METHYLTHIO-4-BROMOPYRIMIDINE ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 959236-97-6 |
| 分子式 | C5H5BrN2S |
| 分子量 | 205.08 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 嘧啶;Heterocycle-Pyrimidine series |
| Mol文件 | 959236-97-6.mol |
| 结构式 |  |
2-甲硫基-4-溴嘧啶 性质
| 熔点 | 30-40℃ |
|---|---|
| 沸点 | 281℃ |
| 密度 | 1.72 |
| 闪点 | 124℃ |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 形态 | 低熔点固体 |
| 酸度系数(pKa) | -0.76±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至棕色油状 |
| InChI | InChI=1S/C5H5BrN2S/c1-9-5-7-3-2-4(6)8-5/h2-3H,1H3 |
| InChIKey | TZSQAGYDWPPKPE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(SC)=NC=CC(Br)=N1 |
49844-90-8
959236-97-6
以2-甲硫基-4-氯嘧啶为原料合成2-甲硫基-4-溴嘧啶的一般步骤：在氩气保护下，将溴代三甲基硅烷（23 mL，174.31 mmol）缓慢滴加到4-氯-2-甲硫基嘧啶（2.9 g，25 mmol）的无水乙腈（240 mL）溶液中。反应混合物在40℃油浴中搅拌反应30小时，期间通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。反应完成后，将混合物冷却至室温，缓慢加入饱和碳酸氢钠溶液（250 mL）淬灭反应。用乙酸乙酯（3 × 100 mL）萃取水相，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂后，减压浓缩有机相得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为二氯甲烷/乙酸乙酯（9:1，v/v）。收集目标组分，减压蒸除溶剂，得到无色油状目标化合物2-甲硫基-4-溴嘧啶，收率96%（4.66 g）。产物结构经1H NMR、13C NMR和HPLC确认：1H NMR (CDCl3) δ 2.56 (s, 3H, SCH3), 7.16 (d, 1H, J = 5.2 Hz, H-5), 8.26 (d, 1H, J = 5.2 Hz, H-6); 13C NMR (CDCl3) δ 13.5 (SCH3), 116.2 (C-5), 140.3 (C-6), 158.7 (C-4), 162.4 (C-2); HPLC Rt = 3.11 min.
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 125, p. 696 - 709
[2] ChemMedChem, 2016, vol. 11, # 22, p. 2522 - 2533
[3] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 19, p. 5000 - 5003
安全信息
| 危险品运输编号 | UN1759 |
|---|---|
| 危险等级 | 8 |
| 海关编码 | 2933599590 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0295923697605 | 2-甲硫基-4-溴嘧啶 | 959236-97-6 | 25G | 793元 |
| 2025/12/22 | XW0295923697603 | 2-甲硫基-4-溴嘧啶 | 959236-97-6 | 5G | 182元 |