1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲腈 基本信息
| 中文名称 | 1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲腈 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-[3-(苯甲酸基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲腈;1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲腈;西洛多辛杂质9;赛洛多辛硝基杂质;西洛多辛硝基杂质;西洛多辛杂质25;3-(7-氰基-5-(2-硝基丙基)二氢吲哚-1-基)苯甲酸丙酯;1-[3-苯甲酰氧基]-2,3-二氢-5-硝基丙基-1H-吲哚-7-甲腈 |
| 英文名称 | 1-[3-(Benzoyloxy)propyl]-2,3-dihydro-5-(2-nitropropyl)-1H-indole-7-carbonitrile |
| 英文同义词 | 3-(7-Cyano-5-(2-nitropropyl)indolin-1-yl)propyl benzoate;1-[3-(Benzoyloxy)propyl]-2,3-dihydro-5-(2-nitropropyl)-1H-indole-7-carbonitrile;1-[3-(Benzoyloxy)propyl]-2,3-dihydro-5-(2-nitropropyl)-1H-in...;Silodosin Nitro Impurity;1H-Indole-7-carbonitrile, 1-[3-(benzoyloxy)propyl]-2,3-dihydro-5-(2-nitropropyl)-;3-[7-cyano-5-(2-nitropropyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]propyl benzoate;3-(7-Cyano-5-(2-nitropropyl)indolin-1-yl)propyl benzoate (Silodosin Impurity);1-(3-Benzoyloxypropyl)-7-cyano-5-(2-nitropropyl) indoline. |
| CAS号 | 350797-56-7 |
| 分子式 | C22H23N3O4 |
| 分子量 | 393.44 |
| EINECS号 | 1592732-453-0 |
| 相关类别 | 杂环类;西洛多辛中间体;医药中间体;系列1 |
| Mol文件 | 350797-56-7.mol |
| 结构式 | ![1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲腈 结构式](CAS/GIF/350797-56-7.gif) |
1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲腈 性质
| 熔点 | 73-75°C |
|---|---|
| 沸点 | 608.6±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.27 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 7.80±0.13(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅黄色至厚黄色 |
生产方法
![1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲醛](/CAS/20180702/GIF/350797-55-6.gif)
350797-55-6
![1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲腈](/CAS/GIF/350797-56-7.gif)
350797-56-7
以1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲醛（20.0g）为起始原料，将其溶解于四氢呋喃（29.0ml）中。向此溶液中依次加入盐酸羟胺（4.21g）和吡啶（16.0ml）。将反应混合物在50℃下恒温搅拌2小时，随后加入乙酸酐（9.0ml）。继续在80℃下搅拌反应混合物2小时。反应完成后，用甲苯进行萃取。萃取得到的甲苯层用稀盐酸洗涤，之后通过减压蒸馏除去溶剂，最终得到16.0g的3-(7-氰基-5-(2-硝基丙基)二氢吲哚-1-基)苯甲酸丙酯（化合物XX）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/124704, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20
[2] Patent: WO2013/56842, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 8, p. 3826 - 3839