4,6-O-苄烯-D-吡喃葡萄糖
| 中文名称 | 4,6-O-苄烯-D-吡喃葡萄糖 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4,6-O-苄烯-D-吡喃葡萄糖;4,6-O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖;4,6-O-苯亚甲基-D-葡萄糖;4,6-O-亚苄基D-葡萄糖;化合物:4,6-O-Benzylidene-D-glucose CAS:30688-66-5;化合物：4,6-O-Benzylidene-D-glucose CAS:30688-66-5;4,6-O-Benzylidene-D-glucose,4,6-O-苄烯-D-吡喃葡萄糖 |
| 英文名称 | 4,6-O-Benzylidene-D-glucose |
| 英文同义词 | 4,6-O-Benzylidene-D-glucopyranoside;4,6-O-Benzylidene-D-glucose;4,6-o-(Phenylmethylene)-D-glucose;D-Glucose, 4,6-o-(phenylmethylene)-;4,5-O-Benzylidene-D-glucopyranose;4,6-Benzilidine-D-Glucose;4,6-0- Benzylidene -d- Glucose;(2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-[(4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal |
| CAS号 | 30688-66-5 |
| 分子式 | C13H16O6 |
| 分子量 | 268.26 |
| EINECS号 | 1533716-785-6 |
| 相关类别 | Intermediates & Fine Chemicals;Chiral Reagents |
| Mol文件 | 30688-66-5.mol |
| 结构式 |  |
4,6-O-苄烯-D-吡喃葡萄糖 性质
| 熔点 | 183-186 °C |
|---|---|
| 沸点 | 521.6±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.379±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | DMF：25mg/mL； DMSO：14mg/mL；乙醇：25mg/mL； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL |
| 形态 | 结晶固体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.44±0.20(Predicted) |
| 颜色 | White to off-white |
2280-44-6
1125-88-8
30688-66-5
以(3R,4S,5S,6R)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四醇（1.00g，5.55mmol）和苯甲醛二甲缩醛（1.24mL，8.33mmol）为原料，合成4,6-O-亚苄基-D-葡萄糖的一般步骤如下：将(3R,4S,5S,6R)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四醇溶解于N,N-二甲基甲酰胺（11.0mL）中，加热至60℃使其完全溶解。随后，向溶液中加入苯甲醛二甲缩醛和对甲苯磺酸一水合物（10mg），在60℃下搅拌反应混合物6小时。反应过程中，每小时进行10分钟的减压操作以移除挥发性副产物。反应完成后，通过减压蒸发去除溶剂。将得到的粗产物通过硅胶柱层析纯化，使用甲醇/乙酸乙酯（1:10，v/v）作为洗脱剂，收集含有4,6-O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖的部分，最终得到白色晶体产物（799.5mg，2.98mmol，收率53.7%）。注：实验中使用的(3R,4S,5S,6R)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四醇为D-(+)-葡萄糖，由Kanto Kagaku Co., Ltd.提供。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 49, p. 6587 - 6590
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 23, p. 5075 - 5078
[3] Patent: JP2018/30828, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0051-0052
[4] Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 2001, vol. 65, # 3, p. 542 - 547
[5] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol. 19, # 2, p. 258 - 264
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2940000080 |