N-三氟乙酰基-7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉 基本信息
| 中文名称 | N-三氟乙酰基-7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-溴-2-三氟乙酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉;乙酮, 1-(7-溴-3,4-二氢-2(1H)-异喹啉基)-2,2,2-三氟-;N-三氟乙酰基-7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉 10G;1-(7-溴-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-基)-2,2,2-三氟乙酮 |
| 英文名称 | 1-(7-Bromo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone |
| 英文同义词 | 7-BROMO-N-TRIFLUOROACETYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE;Ethanone, 1-(7-broMo-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinyl)-2,2,2-trifluoro-;7-BroMo-2-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, 98%;1-(7-bromo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one;1-(7-Bromo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H);1-(7-Bromo-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinyl)-2,2,2-trifluoroethanone;1-(7-Bromo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone |
| CAS号 | 181514-35-2 |
| 分子式 | C11H9BrF3NO |
| 分子量 | 308.09 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 分子砌块 |
| Mol文件 | 181514-35-2.mol |
| 结构式 |  |
N-三氟乙酰基-7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉 性质
| 沸点 | 392.9±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.611±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -1.91±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
生产方法
17680-55-6
407-25-0
181514-35-2
以7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉和三氟乙酸酐为原料合成N-三氟乙酰基-7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉的一般步骤：在0℃下，将吡啶（3.79 mL，47.1 mmol）和4-N,N-二甲基氨基吡啶（58.0 mg，0.471 mmol）依次加入至7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉（5.00 g，23.6 mmol）的氯仿（80 mL）溶液中。随后，缓慢滴加三氟乙酸酐（3.59 mL，25.9 mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌14小时。反应完成后，减压浓缩除去溶剂，所得残余物用乙酸乙酯稀释。依次用1 mol/L盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤有机相，无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶柱层析纯化残余物，以10%至25%乙酸乙酯/正己烷为洗脱剂，得到目标产物N-三氟乙酰基-7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉（6.97 g，收率96%），为淡黄色油状物。产物经核磁共振氢谱（1H NMR, 600 MHz, CDCl3）和碳谱（13C NMR, 151 MHz, CDCl3）以及高分辨质谱（HRMS-EI）确认结构。
参考文献：
[1] Heterocycles, 2016, vol. 92, # 3, p. 470 - 484
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2016, vol. 64, # 3, p. 228 - 238
[3] Patent: EP2687507, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0209
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/16 | H63380 | 7-溴-2-三氟乙酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉, 98% 7-Bromo-2-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, 98% | 181514-35-2 | 250mg | 565元 |
| 2024/01/16 | H63380 | 7-溴-2-三氟乙酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉, 98% 7-Bromo-2-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, 98% | 181514-35-2 | 1g | 1695元 |