4-氯吡咯并[3,2-C]吡啶

4-氯吡咯并[3,2-C]吡啶

中文名称4-氯吡咯并[3,2-C]吡啶
中文同义词4-氯吡咯并[3,2-C]吡啶;4-氯-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶;4-氯-5-氮杂吲哚;4-氯-1氢-吡咯[3,2-C]并吡啶;4-氯-1H-吡咯[3,2-C]并吡啶;4-氯-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶/4-氯-5-氮杂吲哚;4-氯-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶_60290-21-3
英文名称4-Chloro-5-azaindole
英文同义词4-CHORO-5-AZAINDOLE;1H-Pyrrolo[3,2-c]pyridine, 4-chloro-;4-Chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine 95%;4-Chloro-5-azaindole 95%;oro-1H-pyrroL;o[3,2-c]pyridine;4-Chloro-5-azaindole
CAS号60290-21-3
分子式C7H5ClN2
分子量152.58
EINECS号
相关类别吲哚;有机砌块;Heterocycle-Pyridine series
Mol文件60290-21-3.mol
结构式4-氯吡咯并[3,2-C]吡啶 结构式

4-氯吡咯并[3,2-C]吡啶 性质

熔点189-192 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
沸点335.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.425±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(轻微)、甲醇(轻微、加热)
形态粉末
酸度系数(pKa)14.30±0.40(Predicted)
颜色粘黄色
InChIInChI=1S/C7H5ClN2/c8-7-5-1-3-9-6(5)2-4-10-7/h1-4,9H
InChIKeyNGRAFQOJLPCUNE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=CC2NC=CC1=2

4-氯吡咯并[3,2-C]吡啶 用途与合成方法

4-氯吡咯并[3,2-C]吡啶是一种医药中间体,可由吡咯为原料通过起步反应制备得到。

4-氯吡咯并[3,2-C]吡啶可用于制备吡啶羧酸类化合物1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-4-羧酸。
生产方法 
4-氯-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶

494767-29-2

4-氯吡咯并[3,2-C]吡啶

60290-21-3

以4-氯-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶为原料合成4-氯吡咯并[3,2-c]吡啶的一般步骤: 1. 中间体13-溴-4-氯-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶的合成:向4-氯-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶(2.18g,14.2mmol)的四氢呋喃(THF,60mL)溶液中加入二氧化锰(MnO2,7g,80.5mmol),将混合物加热至回流。反应5小时后,再加入二氧化锰(3g,34.5mmol),继续搅拌过夜。反应完成后,将混合物通过硅藻土过滤,滤液浓缩,得到白色固体产物(1.95g,收率91%)。 2. 将上述得到的吲哚衍生物(1.48g,9.72mmol)溶解于二氯甲烷(CH2Cl2,50mL)中,在氮气保护下冷却至0℃。缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS,1.82g,10.2mmol),反应30分钟后,移除冰浴,继续搅拌30分钟。反应完成后,过滤得到目标溴化物(1.53g,收率68%),并在高真空下干燥。产物经质谱(ES+)检测,m/e = 231;1H NMR(DMSO)δ 7.48(1H,d),7.80(1H,s),8.00(1H,d)。

参考文献:

[1] Patent: WO2007/95223, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 41

安全信息

危险品标志Xi,T
危险类别码25-41
安全说明26-45
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码2933998090
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别3经口
严重眼损伤 类别1

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/09/15XW0260290213064-氯吡咯并[3,2-C]吡啶60290-21-325G2730元
2026/09/15XW0260290213054-氯吡咯并[3,2-C]吡啶60290-21-310G1098元
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