N(ALPHA),N(ALPHA)-DIMETHYLALANINE 基本信息
| 中文名称 | N(ALPHA),N(ALPHA)-DIMETHYLALANINE |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-2-(二甲基氨基)丙酸;S895968,(S)-2-(二甲基氨基)丙酸,2812-31-9 |
| 英文名称 | N(alpha),N(alpha)-Dimethylalanine |
| 英文同义词 | N(alpha),N(alpha)-Dimethylalanine;N,N-dimethylalanine;L-Alanine, N,N-dimethyl-;(2S)-2-(dimethylamino)propanoic acid;(S)-2-(Dimethylamino)propanoic acid - [D91689] |
| CAS号 | 2812-31-9 |
| 分子式 | C5H11NO2 |
| 分子量 | 117.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 2812-31-9.mol |
| 结构式 |  |
N(ALPHA),N(ALPHA)-DIMETHYLALANINE 性质
| 熔点 | 184-185 °C |
|---|---|
| 沸点 | 179.9±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.033±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 2.34±0.11(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
生产方法
50-00-0
56-41-7
2812-31-9
一般步骤：将L-丙氨酸（2.5 g，28 mmol）、甲醛（8.4 g，37 wt.%）、1N HCl（30 mL）和10% Pd/C（500 mg）在甲醇（30 mL）中的混合物置于氢气氛围下（50 psi），搅拌反应5小时。反应完成后，将混合物通过硅藻土（Celite）过滤，滤液经真空浓缩，得到(S)-2-(二甲基氨基)丙酸的油状盐，该盐在真空静置后固化（4.4 g；产率高于理论值）。所得产物无需进一步纯化即可用于后续步骤。1H NMR（DMSO-d6，δ= 2.5, 500 MHz）数据如下：δ 12.1（br s，1H），4.06（q，J = 7.4 Hz，1H），2.76（s，6H），1.46（d，J = 7.3 Hz，3H）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2011, vol. 22, # 4, p. 464 - 467
[2] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 12, p. 3118 - 3121
[3] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 43, p. 7680 - 7682
[4] Synthesis, 2011, # 3, p. 490 - 496
[5] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1968, vol. 41, # 7, p. 1679 - 1681