3-羟基-4-((三甲基甲硅烷基)炔基)苯甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 3-羟基-4-((三甲基甲硅烷基)炔基)苯甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-羟基-4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯甲酸甲酯;3-羟基-4-((三甲基甲硅烷基)炔基)苯甲酸甲酯;3-羟基-4-三甲基硅基乙炔基苯甲酸甲酯;3-羟基-4-((三甲基硅烷基)乙炔基)苯甲酸甲酯;M841745,3-羟基-4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯甲酸甲酯,478169-68-5;立他司特杂质94 |
| 英文名称 | Methyl 3-hydroxy-4-((triMethylsilyl)ethynyl)benzoate |
| 英文同义词 | Methyl 3-hydroxy-4-((triMethylsilyl)ethynyl)benzoate;methyl 3-hydroxy-4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)benzoate;Benzoic acid, 3-hydroxy-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-, methyl ester;Propanoicacid,6-methoxy-;Methyl 3-hydroxy-4-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate - [M56992];Lifitegrast Impurity 94 |
| CAS号 | 478169-68-5 |
| 分子式 | C13H16O3Si |
| 分子量 | 248.35 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 478169-68-5.mol |
| 结构式 |  |
3-羟基-4-((三甲基甲硅烷基)炔基)苯甲酸甲酯 性质
| 沸点 | 332.2±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.10±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 8.80±0.40(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
157942-12-6
1066-54-2
478169-68-5
以3-羟基-4-碘苯甲酸甲酯（5.22 g，18.8 mmol）和三甲基硅乙炔（3.71 mL，26.3 mmol）为原料，在氮气保护下，将其与双（三苯基膦）二氯化钯（386 mg，0.55 mmol）和碘化亚铜（54 mg，0.28 mmol）一同加入干燥的THF（20 mL）和CHCl3（40 mL）混合溶剂中。随后，向反应体系中加入三乙胺（8.14 mL，58.4 mmol），并将混合物加热至50℃，反应4小时。反应完成后，用CHCl3（60 mL）稀释反应混合物，依次用5% HCl（2×40 mL）洗涤，有机相用MgSO4干燥后浓缩，得到棕色油状固体（8.31 g）。粗产物通过柱色谱法纯化（Biotage标准柱，90 g硅胶），先用10% EtOAc/己烷（1 L）洗脱，再用15% EtOAc/己烷（1 L）洗脱。收集含有目标产物的馏分，浓缩后得到3-羟基-4-((三甲基甲硅烷基)炔基)苯甲酸甲酯（4.22 g，收率91%），为黄色固体。高分辨质谱（FAB）分析结果：C13H16O3Si [M+H]+计算值249.0947，实测值249.0947。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 14, p. 4425 - 4436
[2] Patent: US2003/232853, 2003, A1. Location in patent: Page 38
[3] Patent: US2003/73707, 2003, A1
[4] Patent: US2003/105089, 2003, A1