2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩

108-94-1

109-77-3

4651-91-6

通用方法：将环己酮（1 mmol）、丙二腈（1 mmol）、元素硫（1 mmol）和BSA（20 mg）的混合物溶解于1 mL DMF中。反应在50℃、200 rpm条件下进行。反应完成后，通过过滤移除BSA以终止反应。对于高产率产物，将反应混合物倒入水中使固体产物沉淀，随后过滤并干燥。对于低产率产物，粗产物通过硅胶快速柱层析纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯混合溶剂。产物结构通过IR、1H NMR和13C NMR光谱确认。1H NMR（400 MHz）和13C NMR（100 MHz）光谱在Bruker Avance 400光谱仪上记录，使用CDCl3作为溶剂，TMS作为内标。IR光谱通过Nicolet Nexus 470 FT-IR分光光度计获得。HPLC分析使用Agilent 1100系列系统，配备Agilent TC-C18柱（对于3a、3c、3e、3g、3i、3k：甲醇/水=60/40，流速1.0 mL/min，检测波长220 nm；对于3b、3d、3f、3h、3j、3l：甲醇/水=60/40，流速1.0 mL/min，检测波长229 nm）。所有用于柱层析的溶剂在使用前均经过蒸馏纯化。2.2.1. 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲腈（3a）为黄色固体，熔点140-142℃（文献值144-146℃）。IR（KBr）：3447、3329、2198 cm-1。1H NMR（400 MHz, CDCl3）：δ 4.62（宽峰，2H）、2.53-2.46（多重峰，4H）、1.85-1.73（多重峰，4H）。13C NMR（100 MHz, CDCl3）：δ 159.9、132.4、120.7、115.5、88.8、24.5、24.1、23.4、22.1。

参考文献：

[1] Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2013, vol. 95, p. 29 - 35

[2] Synlett, 2010, # 9, p. 1351 - 1354

[3] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 14, p. 2067 - 2074

[4] Applied Organometallic Chemistry, 2018, vol. 32, # 5,

[5] Patent: WO2005/44008, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 91