6(5H)-菲啶酮
| 中文名称 | 6(5H)-菲啶酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-(5H)-菲啶酮, 97%+;5H-菲啶-6-酮;6-菲啶醇;6(5H)-苯并萘酮;菲啶酮;6(5H)-菲啶酮,9-芴酮;6(5H)-5-氮杂菲酮;6(5H)-5-氮杂菲酮,96% |
| 英文名称 | 6(5H)-Phenanthridone |
| 英文同义词 | PHENANTHRIDONE;6-Phenanthridinol;6-Phenanthridone;Phenantridone;2H-BENZ[C]ISOQUINOLIN-1-ONE;3,7-DIAMINO-2-METHOXYFLUOREN 98%;6(5H)-PHENANTHRIDINONE 97%;6-PHENANTHRIDINONE |
| CAS号 | 1015-89-0 |
| 分子式 | C13H9NO |
| 分子量 | 195.22 |
| EINECS号 | 213-804-3 |
| 相关类别 | 其它杂环;化学连接;合成材料中间体;有机化学;Pyrazoles;Heterocyclic Building Blocks;N-Containing;Others;Heterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 1015-89-0.mol |
| 结构式 | ![]() |
6(5H)-菲啶酮 性质
| 熔点 | 290-292 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 435 °C |
| 密度 | 1.230±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | DMF:1mg/mL; DMF:PBS (pH 7.2) (1:5):0.16mg/mL |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 13.27±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 水溶解性 | Soluble in DMSO (5 mg/ml). Insoluble in water. |
| 最大波长(λmax) | 338nm(EtOH)(lit.) |
| BRN | 140641 |
| InChI | InChI=1S/C13H9NO/c15-13-11-7-2-1-5-9(11)10-6-3-4-8-12(10)14-13/h1-8H,(H,14,15) |
| InChIKey | RZFVLEJOHSLEFR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=C2C(NC(=O)C3=C2C=CC=C3)=CC=C1 |
| CAS 数据库 | 1015-89-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 6(5H)-phenanthridinone(1015-89-0) |
| EPA化学物质信息 | 6-Phenanthridinone (1015-89-0) |
菲啶酮为石蒜科pancratistatin型一大类生物碱骨架的基本母核,作为菲啶家族中的重要一员,它广泛存在于多种天然生物碱中以及药物合成分子中。这些菲啶类天然生物碱及药物合成分子具有强效的抗肿瘤、抗病毒、降血压、抑制乙酞胆碱酯酶等生物活性。
菲啶酮是一类具有N原子的稠三环分子,具有出色的生物活性,并在多种天然产物中被发现,如crinasiadine、oxynitidine、narciprimine和phenaglydon等(图1)。其巨大的潜力促使科学家们近年来开发了许多创新的合成路线,主要集中在高效构建菲啶酮骨架,以促进这些化合物的进一步探索和应用。


菲啶酮是一类具有N原子的稠三环分子,具有出色的生物活性,并在多种天然产物中被发现,如crinasiadine、oxynitidine、narciprimine和phenaglydon等(图1)。其巨大的潜力促使科学家们近年来开发了许多创新的合成路线,主要集中在高效构建菲啶酮骨架,以促进这些化合物的进一步探索和应用。

6(5H)-菲啶酮 是一种有效的 PARP-1 抑制剂和免疫调节剂。6(5H)-Phenanthridinone 抑制细胞增殖,可用于癌症研究。
脱氢环化是简洁高效构建杂环化合物的重要合成策略。北京大学焦宁教授课题组在他们之前通过脱氢环化构建吲哚、咔唑、喹啉酮、咔啉等杂环骨架的基础上,使用钯催化体系,以碘苯和芳基氨基甲酰氯为底物,脱氢环化构建双重C-C键,高效合成了一系列非常重要的菲啶酮杂环产物。该反应具有广泛的官能团普适性,杂环和多环都可以兼容反应体系。初步机理实验和密度泛函理论(DFT)计算表明芳基氨基甲酰氯对环钯物种的氧化加成是反应的关键步骤。这一研究成果发表在《Chemical Science》上。
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | SG0370000 |
| 海关编码 | 29337900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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中文
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英文
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