六氯环戊二烯

六氯环戊二烯

中文名称六氯环戊二烯
中文同义词六氯环戊二烯;全氯环戊二烯;六氯代-1,3-环戊二烯;六氯-1,3-环戊二烯;全氯-1,3-环戊二烯;六氯戊二烯;HCCP/六氯环戊二烯;1,2,3,4,5,5’-六氯环戊二烯-1,3
英文名称Hexachlorocyclopentadiene
英文同义词HEXACHLOROCYCLOPENTADIENE;CYCLOPENTADIENE HEXACHLORIDE;PERCHLOROCYCLOPENTADIENE;1,2,3,4,5,5’-Hexachloro-1,3-cyclopentadiene;Hccpd;Hexachlorcyklopentadien;hexachlorcyklopentadien(czech);Hexachloro-1,3-cyclopentadiene
CAS号77-47-4
分子式C5Cl6
分子量272.77
EINECS号201-029-3
相关类别农药中间体;其他杀虫剂;杀虫剂中间体;Organics;Aromatics;Neurochemicals;Aromatics, Neurochemicals;Pharmaceutical Intermediates;Method 612;600 Series Wastewater Methods;Alpha Sort;E-LAlphabetic;H;HA -HTEPA;Volatiles/ Semivolatiles;500 Series Drinking Water Methods;Method 508
Mol文件77-47-4.mol
结构式六氯环戊二烯 结构式

六氯环戊二烯 性质

熔点−10 °C(lit.)
沸点239 °C753 mm Hg(lit.)
密度1.702 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压0.13 psi ( 20 °C)
折射率n20/D 1.5644(lit.)
闪点109 °C
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少量)、乙酸乙酯(少量)
形态Yellow to amber-colored liquid
颜色无色至淡黄色
水溶解性805ug/L(22.5 ºC)
Henry's Law Constant1.64(x 10-2 atmm3/mol) at 25 °C (gas stripping-GC, Warner et al., 1987) 1.6(x 10-2 atmm3/mol) (Pankow and Rosen, 1988)
暴露限值PC-TWA:0.1 mg/m3
介电常数2.9100000000000001
稳定性稳定,但对光敏感。非易燃。与烯烃和多核烃非常活泼。遇钠易爆。与强氧化剂、最常见的金属不相容。
CAS 数据库77-47-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息1,3-Cyclopentadiene, 1,2,3,4,5,5-hexachloro-(77-47-4)
EPA化学物质信息Hexachlorocyclopentadiene (77-47-4)

六氯环戊二烯 用途与合成方法

六氯环戊二烯多是用作生产农药的中间体,用来生产有机氯杀虫剂和杀螨剂,如灭蚁灵、艾氏剂、狄氏剂、氯丹、硫丹等。另外,六氯环戊二烯还用作聚酯树脂和聚氨酯泡沫塑料的阻燃剂和固化剂。
化学性质 
本品为浅黄色油状液体,具刺激性气味,m.p.9℃,b.p.236~238℃,n20D 1.5658,相对密度 1.7010(25℃),不溶于水,可溶于乙醚、四氯化碳等有机溶剂。
用途 
六氯环戊二烯是一种多氯有机合成中间体,在农药上用于合成杀虫剂氯丹的中间体氯啶、硫丹的中间体硫丹醇,此外,也可用于制造阻燃剂等。
用途 
主要用来制取有机氯杀虫剂、艾氏剂、荻氏剂、氯丹及耐燃塑料。
生产方法 
由环戊二烯分两步氯化而得。第一步氯化在90℃进行,氯气与环戊二烯的重量配比为1:(0.24-0.34),反应生成含4-6个氯的氯代环戊烷。第二步氯化在高温下进行,反应温度500-510℃,多氯环戊烷与氯气的摩尔配比为1:(6-8)。另外,用石油戊烷为原料,经光氯化和高温氯化合成六氯环戊二烯,收率为70%左右。
生产方法 
其制备方法是由八氯环戊-1-烯高温脱氯制得。
将八氯环戊-1-烯连续均匀加入汽化釜中,气化后进入一个特制的镍管反应器中,用电感应加热器加热至500~510℃,进行高温脱氯反应,通过加料速度来控制物料在反应管中的停留时间,生成物经冷却即得到六氯环戊二烯粗品。脱氯化氢后抽至具有约4~5块塔板数、密封较好的蒸馏釜中进行减压蒸馏,即得到精制的六氯环戊二烯。
类别
有毒物品
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 315 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 505 毫克/公斤
刺激数据
皮肤-兔子 500 毫克/4小时 重度; 眼睛-兔子 20 毫克/24小时 中度
可燃性危险特性
不燃; 热分解有毒氯化物催泪性气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂, 食品分开储运
灭火剂
雾状水, 泡沫, 二氧化碳, 砂土
职业标准
TLV-TWA 1 毫克/立方米; STEL 3 毫克/立方米

安全信息

危险品标志T+,N,T,F
危险类别码22-24-26-34-50/53-39/23/24/25-23/24/25-52/53-11
安全说明23-39-45-61-60-53-25-36/37-16
职业暴露等级D
职业暴露限值TWA: 0.01 ppm (0.1 mg/m3)
危险品运输编号UN 2646
WGK Germany3
RTECS号GY1225000
F10-23
TSCATSCA listed
危险等级6.1
包装类别I
毒害物质数据77-47-4(Hazardous Substances Data)
毒性Drinking water standard (final): MCLG: 50 μg/L:MCL: 50 μg/L. In addition, a DWEL of 200 μg/L was recommended (U.S. EPA, 2000).

MSDS信息

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