1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Α-甘露糖

1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Α-甘露糖

中文名称1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Α-甘露糖
中文同义词1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Α-甘露糖;1,2,3,4,6-0-五乙酰基-A-甘露糖;1,2,3,4,6-五-O-乙酰化-A-D-甘露糖;A-D-甘露糖 五水合物;ALPHA-D-五乙酰甘露糖;五乙酰-ALFA甘露糖;(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(乙酰氧基甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四乙酸四酯;1,2,3,4,6-O-五乙酰基-ΑLPHA-甘露糖
英文名称1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-alpha-D-mannopyranose
英文同义词A-D-mannosepentaacetate;ACETIC ACID (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5,6-TETRAACETOXY-TETRAHYDRO-PYRAN-2-YLMETHYL ESTER;1-O,2-O,3-O,4-O,6-O-Pentaacetyl-α-D-mannopyranose;Penta-O-acetyl-alpha-D-mannopyranose;1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-alpha-D-mannose;2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranosyl acetate;alpha-D-Mannopyranose,1,2,3,4,6-pentaacetate;D-Mannose Pentacetate
CAS号4163-65-9
分子式C16H22O11
分子量390.34
EINECS号609-945-9
相关类别糖类;碳水化合物;糖苷及碳水化合物系列;化工原料;Carbohydrates & Derivatives;13C & 2H Sugars
Mol文件4163-65-9.mol
结构式1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Α-甘露糖 结构式

1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Α-甘露糖 性质

熔点64-75°C
沸点135 °C(Press: 0.0001 Torr)
密度1.30
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度溶于氯仿
形态粉末
颜色白色至类白色
InChIInChI=1/C16H22O11/c1-7(17)22-6-12-13(23-8(2)18)14(24-9(3)19)15(25-10(4)20)16(27-12)26-11(5)21/h12-16H,6H2,1-5H3/t12-,13-,14+,15+,16+/s3
InChIKeyLPTITAGPBXDDGR-OWYFMNJBSA-N
SMILES[C@@H]1(OC(=O)C)[C@H](OC(=O)C)[C@H](O[C@H](COC(=O)C)[C@H]1OC(=O)C)OC(=O)C |&1:0,5,10,12,18,r|
CAS 数据库4163-65-9(CAS DataBase Reference)

1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Α-甘露糖 用途与合成方法

1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Α-甘露糖 是一种生化试剂,可用作生命科学研究相关的生物材料或有机化合物。
生产方法 
D-无水葡萄糖

50-99-7

乙酐

108-24-7

1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯

83-87-4

在0℃及氮气保护下,将D-无水葡萄糖(3.00g,16.6mmol)溶解于无水吡啶(33mL)中,缓慢滴加乙酸酐(31.5mL,333mmol)。反应混合物于0℃下搅拌1小时后,加入催化量的DMAP(200mg,1.67mmol)。随后,将反应混合物逐渐升温至室温,过程中观察到轻微放热现象。反应6小时后,将澄清的黄色反应液缓慢倒入快速搅拌的冰水(125mL)中,析出粘性固体。通过乙酸乙酯(345mL)萃取后,蒸发溶剂,并与无水甲苯(320mL)共蒸发,最终得到全乙酰化葡萄糖,为黄色固体(5.84g,收率90%)。

参考文献:

[1] Angewandte Chemie, International Edition, 2009, vol. 48, p. 2723 - 2726

[2] Angewandte Chemie, 2009, vol. 121, p. 2761 - 2764

[3] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 41, p. 8731 - 8737

[4] Green Chemistry, 2011, vol. 13, # 1, p. 59 - 63

[5] Journal of the Chinese Chemical Society, 2009, vol. 56, # 2, p. 398 - 403

安全信息

WGK Germany3
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/09/15XW02416365904(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(乙酰氧基甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四乙酸四酯4163-65-9100G436元
2026/09/15XW02416365903(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(乙酰氧基甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四乙酸四酯4163-65-925G120元
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