1-(乙氧羰基甲基)-1H-吡唑-4-硼酸频那醇酯 基本信息
| 中文名称 | 1-(乙氧羰基甲基)-1H-吡唑-4-硼酸频那醇酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-(乙氧羰基甲基)-1H-吡唑-4-硼酸嚬哪醇酯;1-(乙氧羰基甲基)-1H-吡唑-4-硼酸频那醇酯 1G;1-(乙氧羰基甲基)吡唑-4-硼酸频哪醇酯;1-(乙氧基羰基甲基)-1H-吡唑-4-硼酸频哪醇酯;4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-乙酸乙酯;1-(乙氧羰基甲基)-1H-吡唑-4-硼酸频那醇酯;1-(乙氧羰基甲基)-1H-吡唑-4-硼酸频哪醇酯 |
| 英文名称 | 1-(Ethoxycarbonylmethyl)-1H-pyrazole-4-boronic acid, pinacol ester |
| 英文同义词 | [4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-[1,3,2]DIOXABOROLAN-2-YL)-PYRAZOL-1-YL]-ACETIC ACID ETHYL ESTER;ethyl 2-[4-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]acetate;Ethyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole-1-acetate;1-(Ethoxycarbonylmethyl)pyrazole-4-boronic Acid Pinacol Ester;1-(Ethoxycarbonylmethyl)-1H-pyrazole-4-boronic acid pinacol ester 97%;Ethyl 2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazol-1-yl]acetate;1H-Pyrazole-1-acetic acid,4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-,ethyl ester;1-(Ethoxycarbonylmethyl)-1H-pyrazole-4-boronic acid pinacol ester |
| CAS号 | 864754-16-5 |
| 分子式 | C13H21BN2O4 |
| 分子量 | 280.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成;硼酸;医药中间体;医药及中间体;Boronate Esters;Boronic Acids and Derivatives;Chemical Synthesis;Heteroaryl Boronate Esters;Organometallic Reagents |
| Mol文件 | 864754-16-5.mol |
| 结构式 |  |
1-(乙氧羰基甲基)-1H-吡唑-4-硼酸频那醇酯 性质
| 沸点 | 390.8±22.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.12±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | n20/D 1.4814 |
| 闪点 | 110 °C |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | liquid |
| 酸度系数(pKa) | 1.49±0.10(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色液体 |
| InChI | 1S/C13H21BN2O4/c1-6-18-11(17)9-16-8-10(7-15-16)14-19-12(2,3)13(4,5)20-14/h7-8H,6,9H2,1-5H3 |
| InChIKey | YUEZJHOSHBTWPV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CCOC(=O)Cn1cc(cn1)B2OC(C)(C)C(C)(C)O2 |
生产方法
82231-58-1
73183-34-3
864754-16-5
以4-溴-1H-吡唑-1-乙酸乙酯和联硼酸频那醇酯为原料，合成1-(乙氧羰基甲基)-1H-吡唑-4-硼酸频那醇酯的一般步骤如下：首先，在0℃下，将4,4,5,5-四甲基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（436mg，1.72mmol）溶解于DMF（10mL）中。随后，依次加入KOAc（420mg，4.29mmol）和Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2（35mg，0.043mmol）。将反应混合物加热至80℃，并在此温度下逐滴加入4-溴-1H-吡唑-1-乙酸乙酯（333mg，1.43mmol）的DMF（10mL）溶液。反应混合物在80℃下搅拌过夜后，蒸发至干。最后，通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚=1:10）纯化残余物，得到目标产物1-(乙氧羰基甲基)-1H-吡唑-4-硼酸频那醇酯（76mg，收率19%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/88881, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 52
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 21, p. 6804 - 6820
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW0286475416503 | 1-(乙氧羰基甲基)-1H-吡唑-4-硼酸频那醇酯 | 864754-16-5 | 1G | 115元 |
| 2026/09/15 | XW0286475416502 | 1-(乙氧羰基甲基)-1H-吡唑-4-硼酸频那醇酯 | 864754-16-5 | 250MG | 56元 |