异莲心碱
| 中文名称 | 异莲心碱 |
|---|---|
| 中文同义词 | ISOLIENSININE 异莲心碱;异莲心碱(标准品);异莲心碱;异莲心碱对照品,;(R)-1-(4-羟基-3-(((R)-6-甲氧基-1-(4-甲氧基苄基)-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-基)氧基)苄基)-6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-醇 |
| 英文名称 | Isoliensinine |
| 英文同义词 | Isoliensinine;(+)-Isoliensinin;(1R)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-[[4-hydroxy-3-[[(1R)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-7-isoquinolinyl]oxy]phenyl]methyl]-6-methoxy-2-methyl-7-isoquinolinol;(1R)-1-[[4-hydroxy-3-[[(1R)-6-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-yl]oxy]phenyl]methyl]-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol;7-Isoquinolinol, 1,2,3,4-tetrahydro-1-[[4-hydroxy-3-[[(1R)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-7-isoquinolinyl]oxy]phenyl]methyl]-6-methoxy-2-methyl-, (1R)-;Isoliensinine USP/EP/BP;(+)-Isoliensinine;(1R)-1-(4-hydroxy-3-{[(1R)-6-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-m... |
| CAS号 | 6817-41-0 |
| 分子式 | C37H42N2O6 |
| 分子量 | 610.74 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 中草药成分;中药对照品;标准品;对照品,标准品;分析标准品;植物提取物;中药标准品;对照品;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;植提标准品;分析试剂标准品;标准品-中药标准品;标准品 -中药标准品;分析试剂-标准品;标准品，对照品;化合物 |
| Mol文件 | 6817-41-0.mol |
| 结构式 |  |
异莲心碱 性质
| 熔点 | 69-71℃ |
|---|---|
| 沸点 | 723.1±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.218 |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 9.28±0.45(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
异莲心碱(isoliensinine, IL)为睡莲属植物莲(nelumbonucifergaertu)成熟种子的绿色胚芽中提取的一种双苄基异喹啉类生物碱，是由醚键连接2个苄基异喹啉所组成。具有抗心律失常、降压、改善心、脑血管功能等生物活性。进一步研究发现，异莲心碱在体外试验具有较强清除自由基及抗氧化作用。本信息是由Chemicalbook的戴小鸯编辑整理。异莲心碱(isoliensinine, IL)为睡莲属植物莲(nelumbonucifergaertu)成熟种子的绿色胚芽中提取的。干燥的莲心，略成棒状，长1.2～1.6厘米。顶端青绿色，有2个分歧，一长一短，先端反折，紧密互贴，用水浸软后展开，可见2片盾状卷曲的幼叶。中央胚芽直立，长约2毫米。质脆，易折断，断面有多数小孔。气无，味苦。以个大、色青绿、未经煮者为佳。主产湖南、湖北、福建、江苏、浙江等地。莲心提取物主要含生物碱类成分，包括莲心碱 (Liensinine)、异莲心碱 (Isoliensinine)、甲基莲心碱(Neferine)、荷叶碱 (Nuciferine)、前荷叶碱 (Pronuciferine)、牛角花素 (Lotusine)、莲碱(nelumbine)、莲心季胺碱(Lotusine)、甲基紫堇杷灵碱(Methylcorypalline)、去甲基乌药碱(Demethylcoclaurine) 等。
图1为莲心异莲心碱是一种淡黄色无定形粉末(乙醇)，熔点69～71℃；异莲心碱盐酸盐(水), mp .195 ～ 197℃。254 nm 紫外光照射, 显蓝色荧光。
nm:284.2。
:3450(-OH)，2960，1620，1520，1252，1125。
1HNMR (CDCl3)δ：2.49，2.37(各3H，2×N-CH3)，3.78 16H，2×O-CH3)，3.72 (3H，O-CH3)，6.00 (2H，宽峰2×-OH)，6.92～6.31 (11H，芳-H)。
MSm/z：609 (M+-1)，489，297，266，192，177，148，121，77，42。从20 世纪60 年代开始, 国内外研究者先后从莲子心中分离出异莲心碱并鉴定其结构。同莲心碱、甲基莲心碱一样, 它也是一种双苄基异喹啉单醚键型生物碱, 它是由醚键连接2 个苄基异喹啉所组成。异莲心碱是莲心碱的同分异构体, 二者结构非常相似, 因此其氢和碳化学位移的归属可参照莲心碱的化学环境而指定。1.降压作用
异莲心碱降压作用主要与干扰α1受体和阻滞钙通道的效应有关。异莲心碱的降压作用尚与抑制心肌收缩力、减慢心率有关。
2.抗心率失常作用
异莲心碱可对抗多种实验性心律失常, 且可能与阻滞Ca2+ 、Na+通道有关。有人研究了其对豚鼠牵张性心律失常的作用。发现异莲心碱能浓度依赖性地降低心脏的自搏频率和左室压，高剂量异莲心碱5μmol/L 作用已具有显著性意义, 链霉素(SM)200mol/L无明显作用。
3.抗氧化作用
异莲心碱对红细胞自氧化、H2O2 及·OH诱导的氧化溶血作用均有明显的抑制作用, 同时异莲心碱也抑制了红细胞自氧化产物MDA的生成, 这些抑制作用随其剂量的增加而加强, 提示异莲心碱抗氧化作用机制可能是异莲心碱使红细胞在自氧化和激活氧化过程中产生超氧阴离子减少, 由此引发的歧化反应所产生的H2O2 及· OH相应减少, 从而降低了对红细胞膜的损伤。
4.对脑缺血/ 再灌注损伤的保护作用
异莲心碱可以剂量依赖性地改善大脑中动脉栓塞(MCAO)大鼠神经系统损伤症状, 减小梗死体积占全脑体积比(%), 说明异莲心碱对实验性脑缺血损伤具有保护作用。异莲心碱对实验性前脑缺血/ 再灌注损伤的保护机制, 结果发现, I/ R 损伤术前给予异莲心碱能剂量依赖性地使脑组织MDA生成减少, ROS含量明显下降, 同时异莲心碱能增强SOD、Ca2+-ATPase 和Ca2 +-Mg 2+-ATPa se 的活性。
5.改善急性肺损伤及肺纤维化
异莲心碱能够改善肺炎引起的间质增厚和炎症反应以及肺纤维化所引起的正常肺泡细胞的严重增生和死亡；能剂量信赖性地抑制PQ 诱导的SOD 的减少, MDA 和Hyp的增加；能够抑制转化生长因子(TGF-β1)和基质金属蛋白酶(MMP-2)的过度表达。提示异莲心碱既能抑制脂质的氧化, 也能抗炎症反应。
6.异莲心碱抗血小板聚集和抗凝血作用
异莲心碱在体内和体外给药均可抑制不同时间点由ADP诱导的兔血小板聚集，降低最大聚集率，表明异莲心碱具有对抗血小板聚集作用。ADP属中等强度血小板聚集诱导剂，主要是通过作用于血小板膜，使有限的颗粒内容物释放，经G 蛋白连接受体，促进细胞外钙内流而达到促进血小板聚集的作用。由此推测异莲心碱抗血小板聚集作用可能与其抑制钙离子内流有关。在凝血过程中，通过血小板激活后的膜表面磷脂进行的凝血通路称为内源性凝血通路；另一种在损伤组织细胞膜上释放出来的凝血酶原激酶上进行的凝血通路称为外源性凝血通路。
图2为异莲心碱提取分离
药理药效:具有抗钙、抗心肌缺血、抗心律失常的作用。
图1为莲心异莲心碱是一种淡黄色无定形粉末(乙醇)，熔点69～71℃；异莲心碱盐酸盐(水), mp .195 ～ 197℃。254 nm 紫外光照射, 显蓝色荧光。
nm:284.2。:3450(-OH)，2960，1620，1520，1252，1125。1HNMR (CDCl3)δ：2.49，2.37(各3H，2×N-CH3)，3.78 16H，2×O-CH3)，3.72 (3H，O-CH3)，6.00 (2H，宽峰2×-OH)，6.92～6.31 (11H，芳-H)。
MSm/z：609 (M+-1)，489，297，266，192，177，148，121，77，42。从20 世纪60 年代开始, 国内外研究者先后从莲子心中分离出异莲心碱并鉴定其结构。同莲心碱、甲基莲心碱一样, 它也是一种双苄基异喹啉单醚键型生物碱, 它是由醚键连接2 个苄基异喹啉所组成。异莲心碱是莲心碱的同分异构体, 二者结构非常相似, 因此其氢和碳化学位移的归属可参照莲心碱的化学环境而指定。1.降压作用
异莲心碱降压作用主要与干扰α1受体和阻滞钙通道的效应有关。异莲心碱的降压作用尚与抑制心肌收缩力、减慢心率有关。
2.抗心率失常作用
异莲心碱可对抗多种实验性心律失常, 且可能与阻滞Ca2+ 、Na+通道有关。有人研究了其对豚鼠牵张性心律失常的作用。发现异莲心碱能浓度依赖性地降低心脏的自搏频率和左室压，高剂量异莲心碱5μmol/L 作用已具有显著性意义, 链霉素(SM)200mol/L无明显作用。
3.抗氧化作用
异莲心碱对红细胞自氧化、H2O2 及·OH诱导的氧化溶血作用均有明显的抑制作用, 同时异莲心碱也抑制了红细胞自氧化产物MDA的生成, 这些抑制作用随其剂量的增加而加强, 提示异莲心碱抗氧化作用机制可能是异莲心碱使红细胞在自氧化和激活氧化过程中产生超氧阴离子减少, 由此引发的歧化反应所产生的H2O2 及· OH相应减少, 从而降低了对红细胞膜的损伤。
4.对脑缺血/ 再灌注损伤的保护作用
异莲心碱可以剂量依赖性地改善大脑中动脉栓塞(MCAO)大鼠神经系统损伤症状, 减小梗死体积占全脑体积比(%), 说明异莲心碱对实验性脑缺血损伤具有保护作用。异莲心碱对实验性前脑缺血/ 再灌注损伤的保护机制, 结果发现, I/ R 损伤术前给予异莲心碱能剂量依赖性地使脑组织MDA生成减少, ROS含量明显下降, 同时异莲心碱能增强SOD、Ca2+-ATPase 和Ca2 +-Mg 2+-ATPa se 的活性。
5.改善急性肺损伤及肺纤维化
异莲心碱能够改善肺炎引起的间质增厚和炎症反应以及肺纤维化所引起的正常肺泡细胞的严重增生和死亡；能剂量信赖性地抑制PQ 诱导的SOD 的减少, MDA 和Hyp的增加；能够抑制转化生长因子(TGF-β1)和基质金属蛋白酶(MMP-2)的过度表达。提示异莲心碱既能抑制脂质的氧化, 也能抗炎症反应。
6.异莲心碱抗血小板聚集和抗凝血作用
异莲心碱在体内和体外给药均可抑制不同时间点由ADP诱导的兔血小板聚集，降低最大聚集率，表明异莲心碱具有对抗血小板聚集作用。ADP属中等强度血小板聚集诱导剂，主要是通过作用于血小板膜，使有限的颗粒内容物释放，经G 蛋白连接受体，促进细胞外钙内流而达到促进血小板聚集的作用。由此推测异莲心碱抗血小板聚集作用可能与其抑制钙离子内流有关。在凝血过程中，通过血小板激活后的膜表面磷脂进行的凝血通路称为内源性凝血通路；另一种在损伤组织细胞膜上释放出来的凝血酶原激酶上进行的凝血通路称为外源性凝血通路。
图2为异莲心碱提取分离
化学性质
来源于莲子心根皮及树皮提出的有效成分用途
用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效:具有抗钙、抗心肌缺血、抗心律失常的作用。