2-氯-N-(2-甲氧苯基)乙酰胺 基本信息
| 中文名称 | 2-氯-N-(2-甲氧苯基)乙酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 乙酰胺,2-氯-N-(2-甲氧苯基)-;2-氯-2'-甲氧基乙酰苯胺;2-乙酰氨基苯甲醚,2-氯-;2-氯-N-(2-甲氧苯基)乙酰胺;2-氯-N-(2-甲氧基苯基)乙酰氨 |
| 英文名称 | 2-Chloro-N-(2-methoxyphenyl)acetamide |
| 英文同义词 | ART-CHEM-BB B015640;ASISCHEM U00018;CHEMBRDG-BB 3015640;ACETAMIDE, 2-CHLORO-N-(2-METHOXYPHENYL)-;AKOS B015640;AKOS BBS-00003901;AKOS USSH-4110470;2-chloro-2’-methoxyacetanilide |
| CAS号 | 55860-22-5 |
| 分子式 | C9H10ClNO2 |
| 分子量 | 199.63 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 苯类 |
| Mol文件 | 55860-22-5.mol |
| 结构式 |  |
2-氯-N-(2-甲氧苯基)乙酰胺 性质
| 熔点 | 51 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 沸点 | 339.0±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.264±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 12.27±0.70(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至棕色固体 |
| CAS 数据库 | 55860-22-5(CAS DataBase Reference) |
90-04-0
79-04-9
55860-22-5
以邻甲氧基苯胺（0.5g，4.05mmol）和氯乙酰氯（0.387mL，4.87mmol）为原料合成2-氯-N-(2-甲氧苯基)乙酰胺的一般步骤如下：在氩气保护下，向邻甲氧基苯胺的乙腈（10.0mL）溶液中加入N,N-二异丙基乙胺（DIPEA，1.56mL，8.93mmol），然后缓慢滴加氯乙酰氯。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌1小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，将反应混合物浓缩，并通过柱色谱法（洗脱剂：20％乙酸乙酯/己烷）进行纯化，得到目标化合物2-氯-N-(2-甲氧苯基)乙酰胺，为棕色固体（0.72g，收率89.05％）。产物的结构经1H NMR（CDCl3, 400MHz）确认：δ 8.96（s, 1H）, 8.35（dd, J = 1.6, 8.0Hz, 1H）, 7.14-7.10（m, 1H）, 7.02-6.97（m, 1H）, 6.94-6.91（m, 1H）, 4.21（s, 2H）, 3.93（s, 3H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 14, p. 6289 - 6304
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 24, p. 6885 - 6892
[3] Farmaco, 2002, vol. 57, # 3, p. 201 - 206
[4] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 8, p. 1871 - 1879
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 13, p. 3471 - 3483
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2924297099 |