1-(三异丙基硅基)吡咯-3-硼酸频哪醇酯 基本信息
| 中文名称 | 1-(三异丙基硅基)吡咯-3-硼酸频哪醇酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-TIPS-吡咯-3-硼酸频哪醇酯;3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)-1-(三异丙基硅烷基)-1H-吡咯;3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1-[三S(1-甲基乙基)甲硅烷基]-1H-吡咯;3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1-[三(1-甲基乙基)甲硅烷基]-1H-吡咯;1-(三异丙基硅基)吡咯-3-硼酸频哪醇酯;3-(四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)-1-[三(丙烷-2-基)甲硅烷基]-1H-吡咯;3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1-[三(1-甲基乙基)甲硅烷基]-1H-吡咯;N-TIPS 吡咯-3-硼酸频那醇酯 |
| 英文名称 | 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole |
| 英文同义词 | 1-(Triisopropylsilyl)-1H-...;1-(Triisopropylsilyl)-1H-pyrrole-3-boronic acid pinacol ester;1H-Pyrrole, 3-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-[tris(1-Methylethyl)silyl]-;3-(4,4,5,5-TetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-[tris(1-Methylethyl)silyl]-1H-pyrrole;1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-ylboronic acid pinacol ester;3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-[tris(propan-2-yl)silyl]-1H-pyrrole;3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole;1-(Triisopropylsilyl)pyrrole-3-boronic Acid Pinacol Ester |
| CAS号 | 365564-11-0 |
| 分子式 | C19H36BNO2Si |
| 分子量 | 349.39 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 365564-11-0.mol |
| 结构式 |  |
1-(三异丙基硅基)吡咯-3-硼酸频哪醇酯 性质
| 熔点 | 59 °C |
|---|---|
| 沸点 | 383.6±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 0.94±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Storage temp. 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -2.53±0.70(Predicted) |
| 形态 | 粉末或固体 |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| InChI | InChI=1S/C19H36BNO2Si/c1-14(2)24(15(3)4,16(5)6)21-12-11-17(13-21)20-22-18(7,8)19(9,10)23-20/h11-16H,1-10H3 |
| InChIKey | GWFIZBYDIHGZRJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1([Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)C=CC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1 |
87630-36-2
25015-63-8
365564-11-0
向搅拌的3-溴-1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯（6.50g，21.50mmol）和频那醇硼烷（4.13g，32.25mmol）的甲苯（120mL）溶液中依次加入PdCl2(ACN)2（0.45g，1.72mmol）、二环己基（2',6'-二甲氧基联苯-2-基）膦（2.65g，6.45mmol）和三乙胺（6.53g，64.50mmol）。将反应混合物用氮气脱气两次，随后加热至90℃并保持16小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，确认原料消耗完全后停止反应，冷却至室温。用乙酸乙酯（200mL）稀释反应混合物，通过硅藻土垫过滤，滤液在减压下浓缩。残余物通过柱层析（洗脱剂比例：乙酸乙酯/正己烷从1/200至1/50）纯化，得到目标产物3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1-[三(1-甲基乙基)甲硅烷基]-1H-吡咯（3.50g，收率46%）为白色固体。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2006, vol. 45, # 21, p. 3484 - 3488
[2] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 11, p. 3358 - 3366
[3] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 14, p. 5589 - 5591
[4] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 19, p. 4224 - 4227
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | 44102 | N-TIPS-吡咯-3-硼酸频哪醇酯 N-TIPS pyrrole-3-boronic acid pinacol ester, 95%, Thermo Scientific Chemicals | 365564-11-0 | 5g | 9779元 |
| 2025/05/22 | 44102 | N-TIPS-吡咯-3-硼酸频哪醇酯 N-TIPS pyrrole-3-boronic acid pinacol ester, 95%, Thermo Scientific Chemicals | 365564-11-0 | 1g | 2733元 |