(R)-N-BOC-间溴苯甘氨醇 基本信息
| 中文名称 | (R)-N-BOC-间溴苯甘氨醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-N-BOC-间溴苯甘氨醇;(R)-叔丁基(1-(3-氯苯基)-2-羟乙基)氨基甲酸酯;(R)-N-BOC-间氯苯甘氨醇 |
| 英文名称 | CarbaMic acid, N-[(1R)-1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-, 1,1-diMethylethyl ester |
| 英文同义词 | CarbaMic acid, N-[(1R)-1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-, 1,1-diMethylethyl ester;(R)-t-butyl (1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate;(R)-tert-Butyl (1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate;TERT-BUTYL (R)-(1-(3-CHLOROPHENYL)-2-HYDROXYETHYL)CARBAMATE;Carbamic acid, N-[(1R)-1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-, ...;(R)-2-(Boc-amino)-2-(3-chlorophenyl)ethanol |
| CAS号 | 926291-64-7 |
| 分子式 | C13H18ClNO3 |
| 分子量 | 271.74 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 926291-64-7.mol |
| 结构式 |  |
(R)-N-BOC-间溴苯甘氨醇 性质
| 沸点 | 405.9±40.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.195±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 11.38±0.46(Predicted) |
生产方法
4248-19-5
2039-85-2
926291-64-7
在冷水浴（约15℃）条件下，向搅拌中的氨基甲酸叔丁酯（2.0当量）的正丙醇（4L/mol）溶液中依次加入1N NaOH（2.05当量）和次氯酸叔丁酯（2.3当量）。反应混合物搅拌10分钟后，冷却至0℃。随后，依次加入（DHQD）2PHAL（0.02当量）的正丙醇（4L/mol）溶液、间氯苯乙烯（1当量）的正丙醇（8L/mol）溶液以及K2OsO4·2H2O（0.015当量）。保持0℃继续搅拌直至反应完成。反应完成后，通过加入Na2SO3水溶液淬灭反应，直至反应液由绿色转变为黄色/棕色。减压浓缩反应混合物。进行标准后处理：将反应混合物在水和CH2Cl2之间分配，分离各相，水相用CH2Cl2萃取。合并有机相，用Na2SO4或MgSO4干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶快速柱色谱法纯化。按照通用方法J，将3-氯苯乙烯（28.0g，200mmol）转化为（R）-N-Boc-间溴苯甘氨醇（27.9g，产率51%，HPLC纯度99%，HPLC测定对映体过量率为93.7%ee）。产物经1H NMR（CD3OD）确认：δ3.63-3.72（m，2H），4.63-4.67（m，1H），7.26-7.37（m，2H），7.43（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/22371, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 27; 31
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 20, p. 8049 - 8065