(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘

(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘

中文名称(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘
中文同义词(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘;(S)- 联萘酚胺;(S)-(-)-1-(2-氨基-1-萘基)-2-萘酚;(S)-(-)-2'-氨基-1;(|S|)-(-)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘 1G;(S)-(-)-2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘;(S)-(-)-2'-氨基-1,1'-联萘-2-醇(S)-(-)-1-(2-氨基-1-萘基)-2-萘酚;(S)-(-)-2′-氨基-1,1′-联萘-2-醇
英文名称(S)-2'-Amino-1,1'-binaphthalen-2-ol
英文同义词(S)-(+)-2-AMINO-2''-HYDROXY-1,1''-BINAPHTHYL / S-NOBIN;(S)-(-)-NOBIN 99%;(S)-(-)-2-AMINO-2'-HYDROXY-1 1'-BINAPHT;S)-(-)-2-Amino-2'-Hydroxy-1,1'-Binaphthol;S-2'-Amino-1,1'-binaphthalen-2-ol, S-NOBIN;1-(2-aMinonaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol;(S)-(-)-1-(2-Amino-1-naphthyl)-2-naphthol (S)-(-)-NOBIN (S)-(-)-2'-Amino-1,1'-binaphthalen-2-ol;(S)-(-)-2-Amino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthalene
CAS号137848-29-4
分子式C20H15NO
分子量285.34
EINECS号
相关类别手性化合物;手性砌块;不对称合成;中间体-有机中间体;Auxiliaries,Catalysts;chiral;CHIRAL COMPOUNDS
Mol文件137848-29-4.mol
结构式(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘 结构式

(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘 性质

熔点171.0 to 175.0 °C
沸点471.5±30.0 °C(Predicted)
密度1.275
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
形态粉末晶体
酸度系数(pKa)8.90±0.50(Predicted)
颜色白色至浅红色至绿色
CAS 数据库137848-29-4(CAS DataBase Reference)

(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘 用途与合成方法

(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘是常见的手性合成试剂。

NOBIN(2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘)是一种用于不对称催化的有机分子。NOBIN与BINOL(1,1′-联-2,2′-萘酚,简称2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘)和其他类似物相关,既有手性轴,又是某些化学反应的支架。NOBIN是aldol反应的优秀催化剂,可产生可靠的产物、良好的产率和优异的非对映选择性。尽管围绕连接环的键的旋转受到氢原子的限制,但对映体纯NOBIN在加热时可能会外消旋。人们已经使用2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘合成出许多手性催化剂或金属催化剂的配体,并用于Diels-Alder反应、Aldol缩合、羰基化合物的烷基化、潜手性酮的还原、Michael加成和不对称环氧化等反应,展示了良好的催化活性和对映选择性,显示了广阔的应用前景。

70年代以来,对于消旋2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘的合成和拆分及2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘的不对称合成愈来愈受重视。消旋体2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘基本都是通过2-萘酚、2-萘胺氧化偶合得到,光学活性体往往通过拆分方法得到。对于这类化合物的拆分有生物法和化学法。化学拆分法是利用2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘的官能团的特性,与光活性试剂反应得到非对映异构体,再利用其性质差异纯化后分解,获得光活性物。此外,还有采用酶和色谱方法进行拆分。关于2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘的拆分已经有较多的研究和综述。2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘的合成几乎都是通过合适的氧化剂氧化2-萘酚、2-萘胺得到的。(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘合成反应式如下图:

137848-29-4的合成

图1 (S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘合成反应式

用途 
多种手性合成试剂。

安全信息

危险品标志Xi,N
危险类别码36/37/38-50/53-41
安全说明26-36/37/39-61-60-39
危险品运输编号UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
海关编码29222990

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19A2317(S)-(-)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘
(S)-(-)-2-Amino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl
137848-29-4100MG660元
2024/04/30XW1378482941S-(-)-2-氨基-2‘-羟基-1,1‘-联萘137848-29-4100MG126元

(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘 上下游产品信息

"(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘"相关产品信息
(R)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘 安吉里盐 Lignosulfonicacid CHIRABITE-AR 1,1'-联萘
主页 | 企业会员服务 | 广告业务 | 联系我们 | 旧版入口 | 中文MSDS | CAS Index | 常用化学品CAS列表 | 化工产品目录 | 新产品列表 | 评选活动 | HS海关编码 | MSDS查询 | 化工站点

Copyright © 2016-2023 ChemicalBook 版权所有  京ICP备07040585号  京公海网安备11010802032676号  

互联网增值电信业务经营许可证:京ICP证150597号  互联网药品信息服务资格证编号(京)-非经营性-2015-0073  信息系统安全等级保护备案证明(三级)  营业执照公示

根据相关法律法规和本站规定,单位或个人购买相关危险物品应取得有效的资质、资格条件。
参考《应急管理部等多部门关于加强互联网销售危险化学品安全管理的通知 (应急〔2022〕119号)》《互联网危险物品信息发布管理规定》