(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘
| 中文名称 | (S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘;(S)- 联萘酚胺;(S)-(-)-1-(2-氨基-1-萘基)-2-萘酚;(S)-(-)-2'-氨基-1;(|S|)-(-)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘 1G;(S)-(-)-2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘;(S)-(-)-2'-氨基-1,1'-联萘-2-醇(S)-(-)-1-(2-氨基-1-萘基)-2-萘酚;(S)-(-)-2′-氨基-1,1′-联萘-2-醇 |
| 英文名称 | (S)-2'-Amino-1,1'-binaphthalen-2-ol |
| 英文同义词 | (S)-(+)-2-AMINO-2''-HYDROXY-1,1''-BINAPHTHYL / S-NOBIN;(S)-(-)-NOBIN 99%;(S)-(-)-2-AMINO-2'-HYDROXY-1 1'-BINAPHT;S)-(-)-2-Amino-2'-Hydroxy-1,1'-Binaphthol;S-2'-Amino-1,1'-binaphthalen-2-ol, S-NOBIN;1-(2-aMinonaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol;(S)-(-)-1-(2-Amino-1-naphthyl)-2-naphthol (S)-(-)-NOBIN (S)-(-)-2'-Amino-1,1'-binaphthalen-2-ol;(S)-(-)-2-Amino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthalene |
| CAS号 | 137848-29-4 |
| 分子式 | C20H15NO |
| 分子量 | 285.34 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 手性化合物;手性砌块;不对称合成;中间体-有机中间体;Auxiliaries,Catalysts;chiral;CHIRAL COMPOUNDS |
| Mol文件 | 137848-29-4.mol |
| 结构式 |  |
(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘 性质
| 熔点 | 171.0 to 175.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 471.5±30.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.275 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.90±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅红色至绿色 |
| CAS 数据库 | 137848-29-4(CAS DataBase Reference) |
(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘是常见的手性合成试剂。
NOBIN（2-氨基-2'-羟基-1，1'-联萘）是一种用于不对称催化的有机分子。NOBIN与BINOL（1，1′-联-2，2′-萘酚，简称2-氨基-2’-羟基-1，1’-联萘）和其他类似物相关，既有手性轴，又是某些化学反应的支架。NOBIN是aldol反应的优秀催化剂，可产生可靠的产物、良好的产率和优异的非对映选择性。尽管围绕连接环的键的旋转受到氢原子的限制，但对映体纯NOBIN在加热时可能会外消旋。人们已经使用2-氨基-2'-羟基-1，1'-联萘合成出许多手性催化剂或金属催化剂的配体，并用于Diels-Alder反应、Aldol缩合、羰基化合物的烷基化、潜手性酮的还原、Michael加成和不对称环氧化等反应，展示了良好的催化活性和对映选择性，显示了广阔的应用前景。
70年代以来，对于消旋2-氨基-2'-羟基-1，1'-联萘的合成和拆分及2-氨基-2'-羟基-1，1'-联萘的不对称合成愈来愈受重视。消旋体2-氨基-2’-羟基-1，1’-联萘基本都是通过2-萘酚、2-萘胺氧化偶合得到，光学活性体往往通过拆分方法得到。对于这类化合物的拆分有生物法和化学法。化学拆分法是利用2-氨基-2’-羟基-1，1’-联萘的官能团的特性，与光活性试剂反应得到非对映异构体，再利用其性质差异纯化后分解，获得光活性物。此外，还有采用酶和色谱方法进行拆分。关于2-氨基-2’-羟基-1，1’-联萘的拆分已经有较多的研究和综述。2-氨基-2’-羟基-1，1’-联萘的合成几乎都是通过合适的氧化剂氧化2-萘酚、2-萘胺得到的。(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1，1'-联萘合成反应式如下图：
图1 (S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1，1'-联萘合成反应式
用途
多种手性合成试剂。安全信息
| 危险品标志 | Xi,N |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-50/53-41 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-61-60-39 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 9 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29222990 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/08/19 | A2317 | (S)-(-)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘 (S)-(-)-2-Amino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl | 137848-29-4 | 100MG | 660元 |
| 2024/04/30 | XW1378482941 | S-(-)-2-氨基-2‘-羟基-1,1‘-联萘 | 137848-29-4 | 100MG | 126元 |