4-硝基苯基2-(吡啶-2-基二硫烷基)乙基碳酸酯

111625-28-6

7693-46-1

874302-76-8

以2-(吡啶-2-基二硫烷基)乙醇和对硝基苯基氯甲酸酯为原料，合成4-硝基苯基2-(吡啶-2-基二硫烷基)乙基碳酸酯的一般步骤如下： 1. 将2-(2-吡啶基二硫代)乙醇盐酸盐（8.8 g, 39.33 mmol）溶解于78 mL二氯甲烷中，加入2当量的吡啶（80.88 mL）。 2. 将对硝基苯基氯甲酸酯（8.08 g, 40 mmol）溶解于80 mL二氯甲烷中，并在15分钟内将该溶液缓慢加入上述混合物中。 3. 将反应混合物在室温下搅拌15小时，通过TLC分析确认反应完成。 4. 过滤反应混合物以除去沉淀的盐酸吡啶。 5. 用去离子水（2×50 mL）洗涤淡黄色透明滤液，以去除溶解的吡啶盐酸盐。 6. 用无水硫酸钠干燥有机相，过滤后，通过减压浓缩得到粗产物（13.8 g）。 7. 使用硅胶60（250 g）填充50 cm×4.2 cm的硅胶柱，配备250 mL溶剂容器。 8. 将粗产物溶解于15 mL（10 mL + 5 mL）二氯甲烷中，以30 mL/min的流速加载到硅胶柱上。 9. 收集30 mL的馏分，通过UV检测目标化合物，最终得到13.3 g（96%产率）的4-硝基苯基2-(吡啶-2-基二硫烷基)乙基碳酸酯。

参考文献：

[1] Patent: WO2006/12527, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21

[2] Patent: WO2014/86952, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 52; 53

[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 95, p. 483 - 491

[4] Patent: WO2008/69824, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 76; 78

[5] Patent: WO2012/44832, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 630