二氯甲烷
中文名称 | 二氯甲烷 |
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中文同义词 | 甲叉二氯,氯化次甲基,亚甲基二氯,亚甲基氯,甲撑氯;二氯甲烷(冷库);二氯甲烷 AR/2500ML 40;二氯甲烷/光谱纯;二氯甲烷;二氯亚甲基;氯化亚甲基;二叉二氯 |
英文名称 | Dichloromethane |
英文同义词 | DICHLOROMETHANE, ACS REAGENT, >=99.5%, &;DICHLOROMETHANE CHROMASOLV FOR HPLC &;DICHLOROMETHANE FOR UV-SPECTROSCOPY &;Dichloromethane, Biotech. grade, 99.9%, contains 50-150ppm amylene as stabilizer;DICHLOROMETHANE, >=99.5%, A.C.S. REAGENT;DICHLOROMETHANE FOR RESIDUE ANALYSIS &;DICHLOROMETHANE DIST. 5 L;METHYLENE CHLORIDE, 1X1ML, MEOH, 5000UG/ ML |
CAS号 | 75-09-2 |
分子式 | CH2Cl2 |
分子量 | 84.93 |
EINECS号 | 200-838-9 |
相关类别 | 卤代物;挥发性有机化合物(VOCs);溶剂和助溶剂;食品加工助剂;农药中间体;色谱试剂和离子对试剂;超干溶剂;农业和环境标准品;合成材料中间体;烷烃;有机原料;有机化工原料;有机溶剂 |
Mol文件 | 75-09-2.mol |
结构式 | ![]() |
二氯甲烷 性质
熔点 | -97 °C |
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沸点 | 39.8-40 °C mm Hg(lit.) |
密度 | 1.325 g/mL at 25 °C(lit.) |
蒸气密度 | 2.9 (vs air) |
蒸气压 | 24.45 psi ( 55 °C) |
折射率 | n |
闪点 | 39-40°C |
储存条件 | room temp |
溶解度 | 混溶于乙酸乙酯、乙醇、己烷、甲醇、乙醚、正辛醇、丙酮苯、四氯化碳、乙醚和氯仿。 |
形态 | 液体 |
比重 | 1.329 (20/20℃) |
颜色 | APHA:≤10 |
气味 (Odor) | 气味阈值160至230ppm |
PH值 | 7 (20°C) |
嗅觉阈值(Odor Threshold) | 160ppm |
爆炸极限值(explosive limit) | 13-22%(V) |
水溶解性 | 20 g/L (20 ºC) |
最大波长(λmax) | λ: 235 nm Amax: 1.00 λ: 240 nm Amax: 0.20 λ: 250 nm Amax: 0.05 λ: 260 nm Amax: 0.02 λ: 340-400 nm Amax: 0.01 |
Merck | 14,6063 |
BRN | 1730800 |
Henry's Law Constant | 2.49 at 30 °C (headspace-GC, Sanz et al., 1997) |
暴露限值 | TLV-TWA 50 ppm (~175 mg/m3) (ACGIH); carcinogenicity: Suspected Human Carcinogen (ACGIH), Animal Sufficient Evidence, Human Inadequate Evidence (IARC). |
介电常数 | 9.1(20℃) |
稳定性 | 易挥发的 |
LogP | 1.250 |
CAS 数据库 | 75-09-2(CAS DataBase Reference) |
(IARC)致癌物分类 | 2A (Vol. Sup 7, 71, 110) 2017 |
NIST化学物质信息 | Methylene chloride(75-09-2) |
EPA化学物质信息 | Methylene chloride (75-09-2) |
Absorption | in accordance |
纯二氯甲烷无闪点,含等体积的二氯甲烷和汽油、溶剂石脑油或甲苯的溶剂混合物是不易燃的,然而当二氯甲烷与丙酮或甲醇液体以 10 :1 比例混合时,其混合物具有闪点,蒸气与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限6.2%~15.0%(体积)。
二氯甲烷(DCM)具有溶解能力强和毒性低的优点,大量用于制造安全电影胶片、聚碳酸酯,其余用作涂料溶剂、金属脱脂剂,气烟雾喷射剂、聚氨酯发泡剂、脱模剂、脱漆剂。二氯甲烷为无色液体,在制药工业中做反应介质,用于制备氨苄青霉素、羟苄青霉素和先锋霉素等;还用作胶片生产中的溶剂、石油脱蜡溶剂、气溶胶推进剂、有机合成萃取剂、聚氨酯等泡沫塑料生产用发泡剂和金属清洗剂等。二氯甲烷在中国主要用于胶片生产和医药领域。其中用于胶片生产的消费量占总消费量的50%,医药方面占总消费量的20%,清洗剂及化工行业消费量占总消费量的20%,其他方面占10%。二氯甲烷也用在工业制冷系统中用作载冷剂使用,但危害很大,与明火或灼热的物体接触时能产生剧毒的光气。遇潮湿空气能水解生成微量的氯化氢,光照亦能促进水解而对金属的腐蚀性增强。
用于谷物熏蒸和低压冷冻机及空调装置的制冷。在聚醚型尿烷泡沫塑料生产中用作辅助发泡剂,以及用作挤压聚矾型泡沫塑料的发泡剂。
二氯甲烷还是用来制作脱咖啡因咖啡的物质。咖啡先通过蒸煮,使咖啡因溶解出来并漂浮在表面,然后使用二氯甲烷来去掉咖啡因。使用二氯甲烷比氯仿安全,因此常常用它来代替氯仿作为比水重的萃取剂。普通的二氯甲烷一般都能直接做萃取剂用。如需纯化,可用5%碳酸钠溶液洗涤,再用水洗涤,然后用无水氯化钙干燥,蒸馏收集40~41℃的馏分,保存在棕色瓶中。1.天然气氯化法 天然气与氯气反应,经水吸收氯化氢副产盐酸后,用碱液除去残余微量的氯化氢,再经干燥、压缩、冷凝、蒸馏,得成品,其中氯气 100% 4000 、天然气(标准状况下)、甲烷含量97% 1000m3/t 、液碱 100% 274 。
2.氯甲烷氯化法 氯甲烷与氯气在4000kW光照下进行反应,生成二氯甲烷,经碱洗、雎缩、冷凝、干燥和精馏得成品。主要副产三氯甲烷。氯甲烷 ≥98% 746 、液氯 ≥99.5% 854 、烧碱 30% 221。
工业一般通过甲烷的氯化来合成。甲烷氯化得到包括四种氯甲烷在内的一堆混合物,不过由於各自沸点拉开的距离比较大,可以方便地通过普通的分馏技术来分离提纯。溶剂是二氯甲烷的最主要用途。二氯甲烷具有溶解能力强、低沸点以及相对而言最低的毒性和相对而言最好的反应惰性,使其成为有机合成中使用频率位居第一的有机溶剂。作为溶剂其地位几乎跟无机盐化学中水相当。大量用于制造安全电影胶片、聚碳酸酯,其余用作涂料溶剂、金属脱脂剂,气烟雾喷射剂、聚氨酯发泡剂、脱模剂、脱漆剂。
在制药工业中做反应介质,用于制备氨苄青霉素、羟苄青霉素和先锋霉素等;还用作胶片生产中的溶剂、石油脱蜡溶剂、气溶胶推进剂、有机合成萃取剂、聚氨酯等泡沫塑料生产用发泡剂和金属清洗剂等。
二氯甲烷因为立体电子效应而显惰性,通常不参与化学反应。但在一定条件下也可以参与反应。工业上曾经发生过残留二氯甲烷与叠氮化钠在N,N-二甲基甲酰胺里反应生成二叠氮甲烷而把工厂炸飞的事故。
二氯甲烷在中国主要用于胶片生产和医药领域。其中用于胶片生产的消费量占总消费量的50%,医药方面占总消费量的20%,清洗剂及化工行业消费量占总消费量的20%,其他方面占10%。二氯甲烷为同一个碳上与两个氯原子相连的卤代烃,故具有卤代烃的很多性质,如发生M-X交换、氧化加成、亲核取代反应等等。
许多过渡金属都能和二氯发生反应,这也是金属催化的反应很少使用二氯甲烷作溶剂的原因。
膦类化合物具有很强的亲核性,能与二氯甲烷发生亲核取代反应得到季鏻盐化合物。此外,磷负离子类化合物也能与二氯甲烷发生亲核取代反应,得到两个磷原子同时与一个亚甲基反应的产物。
胺与卤代烃的反应被称为门秀金反应,这类反应具有十分高的反应性。
二氯甲烷是最常用的溶剂之一,但由于本身可被金属氧化加成和容易被亲核试剂进攻等特点,在金属催化以及具有强亲核试剂的反应体系中应尽量避免使用。微溶于水,混溶于乙醇和乙醚。按OT-42方法测定。
折射率nD201.423~1.425。
相对密度; 1.323~1.327。
二氯甲烷是甲烷氯化物中毒性最小的,其毒性仅为四氯化碳毒性的 0.11% 。
健康危害:本品有麻醉作用,主要损害中枢神经和呼吸系统。人类接触的主要途径是吸入。已经测得,在室内的生产环境中,当使用二氯甲烷作除漆剂时,有高浓度的二氯甲烷存在。一般人群通过周围空气、饮用水和食品的接触,剂量要低得多。据估计,在二氯甲烷的世界产量中,大约80%被释放到大气中去,但是由于该化合物光解的速率很快,使之不可能在大气中蓄积。其初始降解产物为光气和一氧化碳,进而再转变成二氧化碳和盐酸。当二氯甲烷存在于地表水中时,其大部分将蒸发。有氧存在时,则易于生物降解,因而生物蓄积似乎不大可能。但对其在土壤中的行为尚须测定。
毒性:经口属中等毒性。
急性毒性:LD501600~2000mg/kg(大鼠经口);LC5056.2g/m3,8小时(小鼠吸入);小鼠吸入67.4g/m3×67分钟,致死;人经口20~50ml,轻度中毒;人经口100~150ml,致死;人吸入2.9~4.0g/m3,20分钟后眩晕。
危险特性:遇明火高热可燃。受热分解能发出剧毒的光气。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、光气。
试剂:载气,氦(>99.5%);载体为白色硅藻土6201(40~60目)或等同品;固定相,DBP(于乙醚中);标准样,色谱纯二氯甲烷;仪器,带TCD的气相色谱仪;柱,3m× 3~4mm(内径)不锈钢柱。
条件:固定相,20%:DBP/6021气化温度,100℃;检测温度,100℃;载气流量,70ml/min,柱温70℃;TCD电桥电流,200mA~注样量,<20μl。其他与二氯甲烷有关的含氯溶剂的滞留时间(R):一氯甲烷0.15;一氯乙烷0.34;1,1-二氯乙烯0.59;一氯丙烯,0.85;四氯化碳1.86;氯仿2.47。
计算:ADI未作规定(以工艺需要为限,应保证加工品中的残留量降至最低;FAO/WHO。1998)。
安全信息
危险品标志 | Xn,T,F,N,C |
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危险类别码 | 40-39/23/24/25-23/24/25-11-67-36/37/38-68/20/21/22-20/21/22-50-37-34 |
安全说明 | 23-24/25-36/37-45-16-7-26-61-36/37/39 |
危险品运输编号 | UN 1593 6.1/PG 3 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | PA8050000 |
F | 3-10 |
自燃温度 | 556 °C |
Hazard Note | Harmful |
TSCA | Yes |
海关编码 | 2903 12 00 |
危险等级 | 6.1 |
包装类别 | III |
毒害物质数据 | 75-09-2(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in young adult rats: 1.6 ml/kg (Kimura) |
立即威胁生命和健康浓度 | 2,300 ppm |
提供商 | 语言 |
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中文
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