联苯-3-磺酰氯 基本信息
| 中文名称 | 联苯-3-磺酰氯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 联苯-3-磺酰氯;3-苯基苯磺酰氯;1,1'-联苯]-3-磺酰氯;1,1-二联苯]-3-磺酰氯化 |
| 英文名称 | 3-Phenylbenzenesulfonyl chloride |
| 英文同义词 | 1,1'-biphenyl-3-sulfonyl chloride;3-Phenylbenzenesulphonyl chloride, 3-(Chlorosulphonyl)biphenyl;3-PHENYLBENZENESULPHONYL CHLORIDE;Biphenyl-3-sulphonyl chloride;BIPHENYL-3-SULFONYL CHLORIDE;3-phenylbenzene-1-sulfonyl chloride;3-PHENYLBENZENESULFONYL CHLORIDE ISO 9001：2015 REACH;1,1'-Biphenyl]-3-sulfonyl chloride (9CI, ACI) |
| CAS号 | 65685-01-0 |
| 分子式 | C12H9ClO2S |
| 分子量 | 252.72 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 65685-01-0.mol |
| 结构式 |  |
联苯-3-磺酰氯 性质
| 熔点 | 38-40 °C |
|---|---|
| 沸点 | 397.8±21.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.320±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 形态 | 粘稠液体 |
| 颜色 | 透明，黄色 |
生产方法
![1,1'-Biphenyl, 3-[(phenylmethyl)thio]-](/CAS/20210305/GIF/94306-39-5.gif)
94306-39-5
65685-01-0
以[1,1'-联苯]-3-基（苄基）硫烷（450 mg，1.63 mmol）为原料，按照通用方法J合成[1,1'-联苯]-3-磺酰氯。具体步骤为：在室温下，将原料溶于乙酸/水（3:1，v/v；0.1 mmol/mL）的混合溶剂中，加入N-氯代丁二酰亚胺（NCS，6当量）。反应混合物在相同温度下搅拌3-6小时，反应进程通过HPLC监测。反应完成后，减压浓缩除去溶剂，加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤后，减压浓缩得到粗产物，通过Combifiash硅胶柱色谱（100%己烷为洗脱剂）纯化，得到[1,1'-联苯]-3-磺酰氯250 mg（产率5.9%），为无色固体。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 8.28-8.24（m，1H），8.05-8.01（m，1H），7.98-7.95（m，1H），7.74-7.68（m，1H），7.66-7.61（m，2H），7.56-7.49（m，2H），7.49-7.43（m，1H）。
参考文献：
[1] ChemMedChem, 2016, vol. 11, # 23, p. 2607 - 2620
[2] Patent: WO2018/52903, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 22-23; 58