甲氧醉椒素
| 中文名称 | 甲氧醉椒素 |
|---|---|
| 中文同义词 | 卡法椒素;甲氧醉椒素;麻醉椒素,甲氧醉椒素;4-甲氧基-6-[(E)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-2H-吡喃-2-酮;甲氧基醉椒素;甲氧醉椒素, 来源于卡瓦胡椒;甲氧醉椒素、麻醉椒素;(E)-4-甲氧基-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-2H-吡喃-2-酮 |
| 英文名称 | YANGONIN |
| 英文同义词 | YANGONIN;11-METHOXYYANGONIN;4-methoxy-6-(beta-(p-anisyl)vinyl)-alpha-pyrone;4-methoxy-6-(p-methoxystyryl)-2h-pyran-2-on;4-methoxy-6-(p-methoxystyryl)-2h-pyran-2-one;5-hydroxy-3-methoxy-7-(p-methoxyphenyl)-2,4,6-heptatrienoicacidgamma-lacton;4-Methoxy-6-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2H-pyran-2-one;4-Methoxy-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-2H-pyran-2-one |
| CAS号 | 500-62-9 |
| 分子式 | C15H14O4 |
| 分子量 | 258.27 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 对照品;中药对照品;标准品;植物提取物;标准品-对照品;标准品 -中药标准品;标准品，对照品;Aromatics;Heterocycles;Mutagenesis Research Chemicals;内酯 |
| Mol文件 | 500-62-9.mol |
| 结构式 |  |
甲氧醉椒素 性质
| 熔点 | 155-157° |
|---|---|
| 沸点 | 487.6±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.325 g/cm3 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 淡黄色至淡绿色 |
| BRN | 230710 |
| 稳定性 | 感光 |
| 主要应用 | 食品和饮料 |
| InChI | 1S/C15H14O4/c1-17-12-6-3-11(4-7-12)5-8-13-9-14(18-2)10-15(16)19-13/h3-10H,1-2H3/b8-5+ |
| InChIKey | XLHIYUYCSMZCCC-VMPITWQZSA-N |
| SMILES | COc1ccc(cc1)\C=C\C2=CC(OC)=CC(=O)O2 |
| LogP | 1.750 (est) |
甲氧醉椒素是从卡瓦植物(Piper methysticum)中分离的内酯。卡瓦的活性成分是一组约。18种化合物统称为卡瓦内酯或卡瓦吡酮。卡瓦内酯、二氢卡瓦内酯、甲基卡瓦内酯、二氢甲基卡瓦内酯、甲氧醉椒素和去甲氧基醉椒素是6种主要的卡瓦内酯。卡瓦饮料和其他制剂被认为是抗焦虑的，用于治疗焦虑症。含有卡瓦灌木根的膳食补充剂已经涉及到几个人的肝脏毒性案例，包括几个在使用卡瓦补充剂后需要肝脏移植的人。
Yangonin 对人重组大麻素 CB1 受体具有高的亲和力，IC50 和 Ki 分别为 1.79 μM 和 0.72 μM。|
CB1 1.79 μM (IC 50 ) |
CB1 0.72 μM (Ki) |
RelA
|
Yangonin is one of the six major kavalactones found in Piper methysticum .Yangonin potently inhibits NF-κB activation through suppression of the transcriptional activity of the RelA/p65 subunit of NF-κB. Yangonin significantly inhibits the induced expression of the NF-κB-reporter gene. However, Yangonin does not interfere with TNF-α-induced inhibitor of κBα (IκBα) degradation, p65 nuclear translocation, and DNA-binding activity of NF-κB. Yangonin inhibits not only the induced NF-κB activation by overexpression of RelA/p65, but also transactivation activity of RelA/p65. Yangonin does not inhibit TNF-α-induced activation of p38, but it significantly impairs activation of ERK 1/2 and stress-activated protein kinase/JNK.
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |