5-氯-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 基本信息
| 中文名称 | 5-氯-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氯-1H-苯并[D]咪唑-2(3H)-酮;5-氯-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮;5-氯-1H-苯并[D]咪唑-2(5H)-酮;5-氯-2-羟基苯并咪唑;5-氯苯并咪唑-2(3H)-酮;马立巴韦INT1-IMP1 |
| 英文名称 | 5-Chloro-1H-benzoimidazol-2-ol |
| 英文同义词 | 5-CHLOROBENZIMIDAZOLONE;5-CHLORO-1,3-DIHYDRO-BENZIMIDAZOL-2-ONE;NSC10379;2H-Benzimidazol-2-one,5-chloro-1,3-dihydro-(9CI);5-Chloro-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one;2H-BenziMidazol-2-one, 5-chloro-1,3-dihydro-;5-Chloro-1H-benzo[d]iMidazol-2(3H)-one;5-chloro-2H-benzo[d]imidazol-2-one |
| CAS号 | 2034-23-3 |
| 分子式 | C7H5ClN2O |
| 分子量 | 168.58 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | BENZIMIDAZOLE;pharmacetical |
| Mol文件 | 2034-23-3.mol |
| 结构式 |  |
5-氯-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 性质
| 熔点 | 324-326 °C |
|---|---|
| 沸点 | 160.1±19.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.416±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 11.18±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 灰色到深灰色 |
95-83-0
530-62-1
2034-23-3
实施例66: 以4-氯-1,2-苯二胺和N,N'-羰基二咪唑为原料合成5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮的一般步骤 66A. 将4-氯-1,2-苯二胺（20g，140.27mmol）溶解于四氢呋喃（THF，250mL）中，随后分批加入N,N'-羰基二咪唑（27.3g，168.32mmol）。反应混合物在25℃下搅拌过夜。反应完成后，将黑色反应液蒸发至干，用2.0N盐酸（100mL）淬灭，并过滤。所得固体溶于甲醇后，通过50g SCX柱纯化，得到5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮（14.6g，产率61.7%）为黄色固体。质谱（ESI+）m/z: [M+H]+ 169; HPLC保留时间tR = 1.14分钟; 1H NMR (399.902MHz, DMSO-d6) δ 6.91 (1H, d), 6.97-6.94 (2H, m), 10.74 (2H, s)。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 12, p. 3719 - 3742
[2] Patent: WO2008/75109, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 167-168
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1965, vol. 2, p. 41,43
[4] Archiv der Pharmazie, 2000, vol. 333, # 5, p. 123 - 129
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 3, p. 719 - 723
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
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