达克罗宁
中文名称 | 达克罗宁 |
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中文同义词 | 达克罗宁;达克罗宁杂质 |
英文名称 | DYCLONINE |
英文同义词 | DYCLONINE;1-(4-butoxyphenyl)-3-(1-piperidinyl)-1-propanon;4’-butoxy-3-piperidino-propiophenon;dyclocaine;dyclonin;4'-Butoxy-β-piperidinopropiophenone;Dyclonine HCI;1-(4-butoxyphenyl)-3-(piperidin-1-yl)propan-1-one |
CAS号 | 586-60-7 |
分子式 | C18H27NO2 |
分子量 | 289.41 |
EINECS号 | 1312995-182-4 |
相关类别 | 局麻药;医药原料;化工;原料;保健原料;达克罗宁;DYCLONE;化药杂质-达克罗宁;其他类 |
Mol文件 | 586-60-7.mol |
结构式 |
达克罗宁 性质
沸点 | 424.5±25.0 °C(Predicted) |
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密度 | 1.017±0.06 g/cm3(Predicted) |
酸度系数(pKa) | 8.68±0.10(Predicted) |
达克罗宁为白色结晶或结晶性粉末;微臭;有麻感,略溶于水,溶于乙醇、丙酮、氯仿及60℃的水;在空气中稳定;1%的水溶液pH为4~7;遇热后即分解,溶液变混浊,底部析出油状物。
达克罗宁为芳酮类局部麻醉药,麻醉深度强、速度快、持续久,对黏膜穿透力强,并有杀菌作用,其毒性比可卡因、苯佐卡因低,适用于表面麻醉,对皮肤有止痛、止痒和抗菌作用,由于局部刺激不宜作注射麻醉或浸润麻醉。
达克罗宁是一种新型局部麻醉药,对黏膜穿透力强,作用迅速且局部麻醉作用较持久,主要用于止痛、止痒,用于喉镜、气管镜、膀胱镜 检查前准备以及烧伤、皮肤擦 伤、痒疹、溃疡、褥疮等止痛止痒。达克罗宁除了用于局部麻醉,还具有抗菌和杀灭真菌的作用。1% 达克罗宁可有效缓解多种口部不适,多用于口部、下咽部和食管恶性肿瘤的患者,可缓解扁桃体炎、念珠菌病、扁平苔藓、口部多形红斑、天疱疮、感染性单核细胞增多的症状。少数患者有接触性过敏性皮炎。达克罗宁与神经元细胞膜上活化的钠通道可逆性结合,降低神经元细胞膜钠离子的通透性,导致神经元细胞兴奋性阈值升高,抑制去极化。达克罗宁不仅抑制多突触脊髓反射,动物实验表明,过量可产生中枢神经兴奋,表现为肌肉震颤、惊厥、呕吐。巴比妥类药物可有效控制神经系统刺激,扩大达克罗宁的治疗窗。氯丙嗪、苯吡铵、苯妥英钠等可有效降低中枢神经刺激。
以对羟基苯乙酮和溴丁烷为起始原料,利用相转移催化剂通过两步反应合成药用级的盐酸达克罗宁。首先利用相转移催化剂催化生成中间体对丁氧基苯乙酮,再与哌啶盐酸盐、多聚甲醛反应生成产物,合成产物经1H-NMR和 MS 结构确证。结果表明,该反应总产率超过 90%,简单易操作,适合工业生产。