硫代丙酰胺乙酯 基本信息
| 中文名称 | 硫代丙酰胺乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 硫代氨基甲酰乙酸乙酯;硫代丙酰胺乙酯;3-氨基-3-硫代甲酰基丙酸乙酯;3-氨基-3-硫代丙酸乙酯;3-氨基-3-硫氧代丙酸乙酯 |
| 英文名称 | ETHYL 3-AMINO-3-THIOXOPROPANOATE |
| 英文同义词 | THIOCARBAMOYL ACETIC ACID ETHYL ESTER;ETHYL 3-AMINO-3-THIOXOPROPANOATE;THIOCARBAMOYL ACETIC ACID ETHYL ESTER ETHYL 3-AMINO-3-THIOXOPROPANOATE;(Ethoxycarbonyl)thioacetamide;alpha-Ethoxycarbonylthioacetamide;Ethyl thiocarbamoylacetate;Propanoic acid,3-amino-3-thioxo-, ethyl ester;ETHYL 3-1AMINO-3-THIOXOPROPANOATE |
| CAS号 | 13621-50-6 |
| 分子式 | C5H9NO2S |
| 分子量 | 147.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氮化合物;其它;原料 |
| Mol文件 | 13621-50-6.mol |
| 结构式 |  |
硫代丙酰胺乙酯 性质
| 熔点 | 78-79℃ |
|---|---|
| 沸点 | 233℃ |
| 密度 | 1.194 |
| 闪点 | 95℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 12.71±0.29(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C5H9NO2S/c1-2-8-5(7)3-4(6)9/h2-3H2,1H3,(H2,6,9) |
| InChIKey | IBHOWDPRDYMIMO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OCC)(=O)CC(N)=S |
生产方法
105-56-6
13621-50-6
步骤A：在氮气保护下，将氰基乙酸乙酯（4.7 mL，44.3 mmol）溶解于吡啶/三乙胺混合溶剂（500 mL，1:1 v/v）中。向该溶液中缓慢通入硫化氢气体（H2S）直至饱和。将反应混合物加热至60℃并搅拌18小时。反应完成后，在减压下蒸除溶剂。将残余物用乙酸乙酯（EtOAc）和稀盐酸水溶液进行萃取分离。有机层用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩。通过过滤去除残留的固体杂质，得到3-氨基-3-硫代丙酸乙酯（6.25 g，96%收率），为橙色油状物。产物经1H NMR（500 MHz，CDCl3）表征：δ 8.92（1H，宽单峰），7.75（1H，宽单峰），4.21（2H，四重峰，J = 7 Hz），3.82（2H，单峰），1.29（3H，三重峰，J = 7 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/101974, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00704; 00705
[2] Patent: US9617268, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 347; 348
[3] Synlett, 2009, # 14, p. 2338 - 2340
[4] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 325 - 326
[5] Helvetica Chimica Acta, 1948, vol. 31, p. 1342,1348
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW1362150601 | 3-氨基-3-硫代丙酸乙酯 | 13621-50-6 | 5G | 1980元 |
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