表雄酮
中文名称 | 表雄酮 |
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中文同义词 | 表雄酮溶液,100PPM;表雄酮(甾体);反式-雄甾酮;5α-雄甾-3β-醇-17-酮;表雄酮;5Α-雄烷-3Β-醇-17-酮;反式雄素酮;反式-雄酮 |
英文名称 | Epiandrosterone |
英文同义词 | (3S,5S,8R,10S,13S)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one;3beta-Androsterone;3-Epiandrosterone;5alpha-Androstan-17-one, 3beta-hydroxy-;5-Epiandrosterone-17-one;Androstan-17-one, 3-hydroxy-, (3beta,5alpha)-;Androsterone, (3beta)-;Androsterone, epi- |
CAS号 | 481-29-8 |
分子式 | C19H30O2 |
分子量 | 290.45 |
EINECS号 | 207-563-3 |
相关类别 | 羰基化合物;激素甾体;甾体激素 (激素,糖皮激素);甾体激素类药物;医药原料;医药中间体;甾体激素类;Pharmaceutical Intermediates;小分子抑制剂;Inhibitors;小分子抑制剂,天然产物;医药原料 甾体激素类药物;甾体激素原料中间体;激素类;合成材料;对照品-杂质对照品;药物杂质及中间体;医药、农药及染料中间体;有机中间体;原料药;工业化;Steroids;17-Ketosteroids;Biochemistry;Hydroxyketosteroids;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;API |
Mol文件 | 481-29-8.mol |
结构式 | ![]() |
表雄酮 性质
熔点 | 172-174 °C |
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比旋光度 | 91 º (c=1, CH3OH) |
沸点 | 372.52°C (rough estimate) |
密度 | 1.0320 (rough estimate) |
折射率 | 1.4709 (estimate) |
储存条件 | Refrigerator |
溶解度 | 不溶于水;乙醇中≥12.35 mg/mL; ≥28.27 mg/mL,溶于 DMSO |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 15.14±0.60(Predicted) |
颜色 | 白色至米白色 |
生物来源 | synthetic (organic) |
水溶解性 | practically insoluble |
Merck | 3609 |
BRN | 1884007 |
InChIKey | QGXBDMJGAMFCBF-LUJOEAJASA-N |
LogP | 3.751 |
CAS 数据库 | 481-29-8(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | 3Beta-hydroxy-5alpha-androstan-17-one(481-29-8) |
Epiandrosterone (3β-androsterone, EpiA) 是一种类固醇激素,具有微弱的雄激素活性,是DHEA的一种天然代谢产物。
Target | Value |
AR | |
ER |
Epiandrosterone是Dehydroepiandrosterone(DHEA)通过5α-还原酶的天然代谢产物。Epiandrosterone 在外周组织中形成,释放到血液循环,并最终从尿中排出。Epiandrosterone起微弱的雄激素作用,但被广泛认为可以抑制磷酸戊糖途径(PPP),并降低细胞内NADPH水平。 Epiandrosterone降低NO-诱发的肺动脉松弛, 虽然Epiandrosterone作用于隔离肺,可以抑制血管紧张素II和缺氧诱导的血管收缩,且可以使经KCl预收缩的隔离肺动脉松弛。
化学性质
针状结晶(氯仿/己烷)。m.p.176-177.5℃(174-175℃,161-162℃)。[α]20/D+44.4(C0.27氯仿)。加热时有麝香气味。用途
用于甾体激素类药物生产方法
用5-雄甾烯-3β-醇-17-酮3-醋酸酯以钯炭催化氢化,得雄甾烷-3β-醇-17酮3-醋酸酯,然后以氢氧化钠溶液水解,制得该品。提供商 | 语言 |
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