1-羟基-4-溴异喹啉 基本信息
| 中文名称 | 1-羟基-4-溴异喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴-1(2H)-异喹啉酮;4-溴异喹啉酮;1-羟基-4-溴异喹啉(4-溴异喹啉-1(2H)-酮);1-羟基-4-溴异喹啉;4-溴-1-羟基-异喹啉;4-溴异喹啉-1(2小时)-酮;4-溴异喹啉-1(2H)-酮 |
| 英文名称 | 4-Bromo-1(2H)-isoquinolone |
| 英文同义词 | 4-BROMO-1-HYDROXYISOQUINOLINE;4-bromoisocarbostyril;4-Bromo-1(2H)-isoquinolinone;4-Bromoisoquinolin-1-ol, 4-Bromoisoquinolin-1(2H)-one;4-bromo-1,2-dihydroisoquinolin-1-one;1(2H)-Isoquinolinone, 4-bromo-;4-BROMO-1(2H)-ISOQUINOLONE ISO 9001：2015 REACH;4-Bromo-1(2H)-isoquinolone |
| CAS号 | 3951-95-9 |
| 分子式 | C9H6BrNO |
| 分子量 | 224.05 |
| EINECS号 | 622-004-7 |
| 相关类别 | 喹啉系列;医药中间体;异喹啉;菲啰啉 喹啉 异喹啉;Building Blocks;Isoquinoline;organic building block |
| Mol文件 | 3951-95-9.mol |
| 结构式 |  |
1-羟基-4-溴异喹啉 性质
| 熔点 | 248-249 °C (decomp)(Solv: acetic acid (64-19-7); water (7732-18-5)) |
|---|---|
| 沸点 | 408.0±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.666±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 11.91±0.40(Predicted) |
| 外观 | 白色至浅棕色固体 |
| InChI | 1S/C9H6BrNO/c10-8-5-11-9(12)7-4-2-1-3-6(7)8/h1-5H,(H,11,12) |
| InChIKey | ZOPUFLIYIMVOGZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | BrC1=CNC(=O)c2ccccc12 |
491-30-5
3951-95-9
以1-羟基异喹啉为原料合成4-溴-1(2H)-异喹啉酮的一般步骤：向含有异喹啉-1(2H)-酮（105 mg，0.723 mmol）的DMF（2 mL）溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，142 mg，0.796 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，将混合物浓缩以去除溶剂。粗产物通过制备型高效液相色谱（HPLC）进行纯化，得到中间体6 4-溴异喹啉-1(2H)-酮（110 mg，产率68%）。[C] MS（ESI）m/z：223.9（M + H）+。1H NMR（500 MHz，DMSO-d6）δ11.57（br.s，1H），8.24（dd，J = 8.0, 0.8 Hz，1H），7.88-7.83（m，1H），7.79-7.75（m，1H），7.61（ddd，J = 8.0, 7.1, 1.1 Hz，1H），7.55（s，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 4, p. 1299 - 1322
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 36, p. 8416 - 8419
[3] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 23, p. 4199 - 4208
[4] Patent: US2014/206686, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0497-0499
[5] Patent: WO2016/69976, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 91