4,5,6-三氯嘧啶
| 中文名称 | 4,5,6-三氯嘧啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4,5,6-三氯嘧啶;4,5,6-三氯嘧啶 5G;4,5,6-三氯嘧啶(CAS号:1780-27-4) |
| 英文名称 | 4,5,6-Trichloropyrimidine |
| 英文同义词 | 4,5,6-TRICHLOROPYRIMIDINE;4,5,6-Trichloro-1,3-diazine;4,5,6-ThichloropyriMidine;Pyrimidine, 4,5,6-trichloro- |
| CAS号 | 1780-27-4 |
| 分子式 | C4HCl3N2 |
| 分子量 | 183.42 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 嘧啶;合成;Heterocycle-Pyrimidine series |
| Mol文件 | 1780-27-4.mol |
| 结构式 |  |
4,5,6-三氯嘧啶 性质
| 熔点 | 53 °C |
|---|---|
| 沸点 | 87 °C / 12mmHg |
| 密度 | 1.641±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | -5.72±0.26(Predicted) |
| 颜色 | 白色至棕色 |
| InChI | InChI=1S/C4HCl3N2/c5-2-3(6)8-1-9-4(2)7/h1H |
| InChIKey | AUWPHGWEYHEAIG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=N1 |
| CAS 数据库 | 1780-27-4(CAS DataBase Reference) |
嘧啶类化合物是生命活动中一类很重要的物质，广泛存在于人体及生物体内，如核酸中最常见的5种含氮碱性组分中就有3种含嘧啶结构，即尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶。嘧啶类化合物因具有较强的生物活性而受到广泛关注。4,5,6-三氯嘧啶为淡黄色至白色结晶性粉末状物质，主要用作医药中间体。
生产方法
1193-24-4
1780-27-4
以4,6-二羟基嘧啶为原料合成4,5,6-三氯嘧啶的一般步骤如下：向1000 mL四颈烧瓶中加入89.7 g 4,6-二羟基嘧啶和179.3 g氯苯。将混合物加热至40℃，然后在1小时内缓慢滴加129.6 g磺酰氯。滴加完毕后，保持反应混合物在40℃下搅拌6小时。随后，在相同温度下向反应混合物中加入269.9 g磷酰氯。接着，在40至80℃的温度范围内，于2小时内缓慢滴加178.1 g三乙胺。滴加完成后，将反应混合物升温至83℃并保持10小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。在另一个100 mL四颈烧瓶中加入269.0 g水，并加热至40℃。在30分钟内，将上述反应混合物缓慢滴加至水中，滴加过程中保持内温在30至50℃之间。反应完成后，使用Radiolite（注册商标）过滤混合物，分离有机层和水层。用44.8 g氯苯萃取水层，合并有机层。合并后的有机层用44.8 g水洗涤，随后进行减压浓缩，得到169.2 g黑色油状物。通过高效液相色谱内标法分析，确定油状物中含有126.9 g 4,5,6-三氯嘧啶，产率为86%。
参考文献：
[1] Patent: EP2128141, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 7
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 海关编码 | 2933599590 |