5-亚甲基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]轮烯 基本信息
| 中文名称 | 5-亚甲基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]轮烯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-亚甲基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]轮烯;5-亚甲基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]环烯 |
| 英文名称 | 5-Methylene-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene |
| 英文同义词 | 5-Methylene-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene;5-methylene-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene;5H-Benzocycloheptene, 6,7,8,9-tetrahydro-5-methylene- |
| CAS号 | 40562-09-2 |
| 分子式 | C12H14 |
| 分子量 | 158.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 40562-09-2.mol |
| 结构式 | ![5-亚甲基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]轮烯 结构式](CAS/20180531/GIF/40562-09-2.gif) |
5-亚甲基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]轮烯 性质
| 沸点 | 254.7±10.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 0.96±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
生产方法
1779-49-3
826-73-3
![5-亚甲基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]轮烯](/CAS/20180531/GIF/40562-09-2.gif)
40562-09-2
通用方法：在氩气保护下，向搅拌中的甲基三苯基溴化鏻（1.5当量）在二乙醚（25-45 mL）中的悬浮液中缓慢滴加1M叔丁醇钾的四氢呋喃（1.5当量）溶液。反应混合物立即变为黄色。回流反应1小时后，分批加入1-苯并环庚酮（1.0当量）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，用去离子水（5-8 mL）淬灭反应。分离有机相，水相用乙醚（2×10 mL）萃取。合并有机相，依次用去离子水（20 mL×2）和饱和食盐水（20 mL×1）洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过适当的方法（如柱层析）纯化，得到目标产物5-亚甲基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]轮烯。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 27, p. 4119 - 4123
[2] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 40, p. 13969 - 13972
[3] Macromolecules, 2013, vol. 46, # 9, p. 3314 - 3323
[4] Journal of Organometallic Chemistry, 1995, vol. 502, # 1-2, p. 169 - 176
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 14, p. 4028 - 4032