6-氰基吲哚-3-甲醛 基本信息
| 中文名称 | 6-氰基吲哚-3-甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-甲酰基-1H-吲哚-6-甲腈;6-氰基吲哚-3-甲醛;3-甲酰基-1H-吲哚-6-腈 |
| 英文名称 | 3-Formyl-1H-indole-6-carbonitrile |
| 英文同义词 | 3-ForMyl-6-cyano-1H-indole;1H-Indole-6-carbonitrile, 3-formyl-;3-Formyl-1H-indole-6-carbonitrile |
| CAS号 | 83783-33-9 |
| 分子式 | C10H6N2O |
| 分子量 | 170.17 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | Mol File |
| 结构式 |  |
6-氰基吲哚-3-甲醛 性质
| 沸点 | 429.6±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.33±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 13.67±0.30(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
| InChI | 1S/C10H6N2O/c11-4-7-1-2-9-8(6-13)5-12-10(9)3-7/h1-3,5-6,12H |
| InChIKey | KCNWLZZKKCXGOC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N#CC1=CC2=C(C=C1)C(C=O)=CN2 |
15861-36-6
68-12-2
83783-33-9
a）3-甲酰基-1H-吲哚-6-甲腈的合成：在搅拌条件下，将三氯氧磷（POCl3，0.593g，3.87mmol）缓慢滴加至5mL N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中。搅拌10分钟后，分批加入6-氰基吲哚（1H-吲哚-6-甲腈，0.500g，3.52mmol）。反应混合物在室温下搅拌1小时，随后升温至40℃继续搅拌1小时。反应完成后，将混合物倒入冰水中，并用氢氧化钠水溶液调节至碱性。随后将混合物加热至100℃保持1分钟，再次冰浴冷却，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取三次。合并有机层，用水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过水-乙醇混合溶剂重结晶，得到目标产物3-甲酰基-1H-吲哚-6-甲腈0.379g，收率63%。产物经1H NMR（500MHz，MeOH-d4）表征：δ9.98（s，1H），8.33（s，1H），8.31（d，1H），7.89（m，1H），7.52（m，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/66132, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 67
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 26, # 2, p. 294 - 298
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, # 1, p. 81 - 86
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 18, p. 2843 - 2857
[5] Patent: WO2009/153307, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW028378333904 | 3-甲酰基-1H-吲哚-6-甲腈 | 83783-33-9 | 10G | 1315元 |
| 2026/09/15 | XW028378333903 | 3-甲酰基-1H-吲哚-6-甲腈 | 83783-33-9 | 5G | 658元 |