腐霉利

腐霉利

中文名称腐霉利
中文同义词N-(3,5-二氯苯基)-1,2-二甲基环丙烷-1,2-二羰基亚胺;扑来灭宁;腐霉利;N-(3,5-二氯苯基)-1,2-二甲基环丙烷-1,2-二甲酰亚胺;扑灭宁;杀力利;氨氟乐灵;腐霉素
英文名称Procymidone
英文同义词1,2-Cyclopropanedicarboximide, N-(3,5-dichlorophenyl)-1,2-dimethyl-;1,2-dimethyl-N-(3,5-dichlorophenyl)cyclopropanedicarboximide;3-(3,5-dichlorophenyl)-1,5-dimethyl-3-azabicyclo(3.1.0)hexane-4-dione;3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione,3-(3,5-dichlorophenyl)-1,5-dimethyl-;DICYCLIDINE;procymidone (bsi,iso,jmaf);PROCYMIDONE(BSI,ISO);3-(3,5-dichlorophenyl)-1,5-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
CAS号32809-16-8
分子式C13H11Cl2NO2
分子量284.14
EINECS号251-233-1
相关类别杀菌剂类;农残、兽药及化肥类;化肥与农药;化学治疗剂;农药;杀菌剂;可湿性粉剂;农药原药;农药防腐剂;标准品;农药原料;生化试剂-培养基类;农用原药;农用原料-除草剂;化学农药原药;FUNGICIDE;DicarboximidesPesticides&Metabolites;Alpha sort;Fungicides;N-PAlphabetic;P;Pesticides;PON - PT;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;农药中间体
Mol文件32809-16-8.mol
结构式腐霉利 结构式

腐霉利 性质

熔点166-167°C
沸点477.9±35.0 °C(Predicted)
密度d25 1.42-1.46
蒸气压1.8 x 10-2 Pa (25 °C)
折射率1.6100 (estimate)
闪点>100 °C
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)
水溶解性4.5 mg l-1 (25 °C)
酸度系数(pKa)-2.67±0.60(Predicted)
颜色灰白色至浅米色
BRN1539058
InChIKeyQXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库32809-16-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息3-Azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione, 3-(3,5-dichlorophenyl)-1,5-dimethyl-(32809-16-8)
EPA化学物质信息Procymidone (32809-16-8)

腐霉利 用途与合成方法

腐霉利是日本住友化学工业株式社开发生产的一种内吸杀菌剂,其能有效抑制菌体内甘油三酯的合成,具有保护和治疗的双重作用。主要作用于细胞膜,阻碍菌丝顶端正常细胞壁合成,抑制菌丝发展。

腐霉利对作物的保护作用较突出,持效期长,能有效阻止病斑发展,喷洒后可以通过作物的叶和根迅速吸收。因此即使没有接触到药剂的部分病害也能被控制,对已经侵入到植物体内的病菌也有效。此外,腐霉利的耐雨性好,它与常用的杀菌剂,比如多菌灵、百菌清、甲基托布津、代森锰锌等杀菌剂的机理完全不同。因此在苯并咪挫类药剂防治效果差的情况下,使用腐霉利仍然可以得到满意的防治效果。雄大鼠急性经口LD506800mg/kg,雌大鼠7700mg/kg,雄小鼠7800mg/kg,雌小鼠9100mg/kg。大、小鼠急性经皮LD50>2500mg/kg。大、小鼠皮下注射LD50>10000mg/kg。雄大鼠腹腔注射LD50850mg/kg,雌大鼠730mg/kg,雄小鼠亚急性经口无作用剂量为22.0mg/kg,雌性为83.5mg/kg。含1000mg/kg剂量的饲料喂养大鼠12个月,体重无减少,临床血液化学参数无异常,尿分析无异常,眼科检查无病变。动物试验无致畸、致突变作用,三代繁殖试验也未见不良影响。鲤鱼LC50>10mg/L(48h),虹鳟鱼LC507.22mg/L (96h),蓝鳃鱼LC5010.25mg/L (96h),对鸟和蜜蜂安全。
化学性质 
纯品为白色结晶,m.p.166~166.5℃,相对密度1.42~1.46 (25℃),蒸气压1.05×10-2Pa (20℃)、17.59×10-3Pa (25℃)。易溶于丙酮、氯仿、二甲苯、二甲基甲酰胺,微溶于乙醇,难溶于水。正常条件下贮存2年稳定,酸性条件下稳定,遇碱易分解,工业品为白色或浅棕色结晶。
用途 
油菜、黄瓜菌核病,葡萄,番茄,草莓,黄瓜的灰霉病,果树褐斑病,玉米大小斑病,番茄早疫病。
用途 
内吸性杀菌剂,兼有保护和治疗的作用,低温高湿条件下使用效果明显。用于油菜、萝卜、茄子、黄瓜、白菜、番茄、向日葵、西瓜、草莓、元葱、桃、樱 桃、花卉、葡萄等作物,防治灰霉病和菌核病及灰星病、花腐病、褐腐病、蔓枯病等,也可用于对甲基硫菌灵、多菌灵有抗性原菌。如防治灰霉病,在开花初期、盛花期、结果期分别用50%可湿性粉剂1000~2000倍液喷雾;防治菌核病在发病初期,用50%可湿性粉剂1500~2000倍液喷雾,在初花期、盛花期喷1~2次。用于防治保护地番茄灰霉病等病害
用途 
属保护地用蔬菜杀菌剂
生产方法 
制备方法一
由α-氯代丙酸甲酯、α-甲基丙烯酸甲酯和3,5-二氯苯胺为原料制备。先将α-氯代丙酸甲酯与α-甲基丙烯酸甲酯作用,制备1,2-二甲基环丙烷-1,2-二甲酸甲酯,然后水解得1,2-二甲基环丙烷-1,2-二甲酸。将上述产物与3,5-二氯苯胺反应,合成腐霉利。
制备方法二
α-甲基丙烯酸乙酯与α-氯代丙酸乙酯、步丁醇钾和氢氧化钠、乙酐反应,制得1,2-二甲基环丙烷-1,2-二羧酐。再滴加3,5-二氯苯胺的苯溶液,析出中间体,滴毕搅拌30min,减压脱苯,往残留物中加入乙酐和无水乙酸钠,于100℃加热30~60min,脱去乙酸和过量的乙酐,用稀氢氧化钠和水洗涤,干燥得腐霉剂。m.p.165~167℃。
类别
农药
毒性分级
低毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 7000 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 7800 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土

安全信息

WGK Germany2
RTECS号GZ2150000
海关编码29251900
毒性LD50 in male rats (mg/kg): 6800 orally, >10000 dermally (Jackson); LD50 in male, female rats (g/kg): 7.8, 9.1 orally (Mikami)

腐霉利 农药中毒急救措施

中毒症状
一般只对皮肤和眼有刺激作用,经口毒性低,无人体中毒的报道。
急救治疗
对症治疗,误食立即催吐、洗胃。
注意事项
[1]药剂配好后要尽快喷用,不要长时间放置。 [2]不能与碱性药剂混用,并不宜与有机磷农药混配。 [3]长时间单一使用药容易使病菌产生抗药性,应与其它杀菌剂轮换使用
注意事项
[1]药剂配好后要尽快喷用,不要长时间放置。 [2]不能与碱性药剂混用,并不宜与有机磷农药混配。 [3]长时间单一使用药容易使病菌产生抗药性,应与其它杀菌剂轮换使用
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