咖啡豆醇

咖啡豆醇

中文名称咖啡豆醇
中文同义词咖啡豆醇
英文名称KAHWEOL
英文同义词KAHWEOL;(3bS)-3b,4,5,6,7,8,9,10,10aα,10b-Decahydro-7β-hydroxy-10bβ-methyl-5aβ,8β-methano-5aH-cyclohepta[5,6]naphtho[2,1-b]furan-7-methanol;[3bS-(3balpha,5abeta,7beta,8beta,10aalpha,10bbeta)]-3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b-Decahydro-7-hydroxy-10b-methyl-5a,8-methano-5aH-cyclohepta[5,6]naphtho[2,1-b]furan-7-methanol;5a,8-Methano-5aH-cyclohepta[5,6]naphtho[2,1-b]furan-7-methanol,3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-7-hydroxy-10b-methyl-,(3bS,5aS,7R,8R,10aR,10bS)-;KAHWEOL USP/EP/BP;Kahweol DISCONTINUED, unstable
CAS号6894-43-5
分子式C20H26O3
分子量314.42
EINECS号
植物来源咖啡豆
相关类别中药对照品;对照品;色谱纯;Heterocycles, Inhibitors, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals
Mol文件6894-43-5.mol
结构式咖啡豆醇 结构式

咖啡豆醇 性质

熔点88-90℃
沸点476.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
溶解度DMF:5.0(最大浓度 mg/mL);0.64(最大浓度 mM)
DMSO:18.17(最大浓度 mg/mL);57.77(最大浓度 mM)
乙醇:5.0(最大浓度 mg/mL);0.64(最大浓度 mM)
乙醇:PBS (pH 7.2) (1:5):0.02(最大浓度 mg/mL);0.06(最大浓度 mM)
酸度系数(pKa)14.43±0.40(Predicted)
形态白色至类白色固体。
LogP3.380 (est)

咖啡豆醇 用途与合成方法

咖啡豆醇与咖啡醇(K-C) 对致癌 物激 活的肝 细胞 色素 P450 酶 (CYP450)和硫转移酶 (S ULT)的潜在影响。K-C 对 CYP450 有抑制趋向而 不是完全抑制作用 。 K-C 对 CYP450 和 S ULT 的 抑制可能减弱致癌物质的激活,起到化学防癌作用。 复杂混合物与其纯化的单体成分咖啡豆醇 、咖啡醇,在活性方面会表 现出明显不同的作用 。Kahweol 是咖啡 Coffea Arabica 的成分之一,具有抗炎,抗血管生成和抗癌活性。Kahweol 通过激酶 (AMPK) 的活化抑制的脂肪生成 adipogenesis 和增加葡萄糖摄取。Kahweol 诱导细胞凋亡 (apoptosis)。

AMPK; adipogenesis; apoptosis

Kahweol (20-40 μM; 24 hours) decreases TGF-β-induced CTGF protein expression in AML12 and LX2 cells. Kahweol (20-40 μM; 1 hour) decreases TGF-β-induced phospho-Smad2/3 expression in AML12 cells, but does not affect expression in LX2 cells. Kahweol (20-40 μM) significantly decreased TGF-β-stimulated phospho-ERK and JNK expression in primary hepatocytes only. kahweol (0-25 μg/ml; 6-24 hours) increased the phosphorylation of AMPK and its downstream target Acetyl-CoA carboxylase (ACC) in a time-dependent manner in 3T3-L1 cells. kahweol (0-25 μg/ml) significantly affects protein expression of PPARγ, C/EBPα, FABP4, and FASN, that regulate adipocyte differentiation and lipid metabolism.

Western Blot Analysis

Cell Line: 3T3-L1 cells
Concentration: 0, 5, 10, 25 μg/ml
Incubation Time:
Result: Reduced PPARγ, C/EBPα, FABP4, and FASN expression in a dose-dependent manner.

安全信息

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30HY-N6258Kahweol1 mg480元
2024/04/30HY-N6258咖啡豆醇
Kahweol
6894-43-55mg1200元

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