2-氨基-5-溴-3-甲氧基吡嗪 基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-5-溴-3-甲氧基吡嗪 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氨基-5-溴-3-甲氧基吡嗪;2-氨基-3-甲氧基-5-溴吡嗪;3-溴-5-甲氧基-2-吡嗪酰胺;5-溴-3-甲氧基吡嗪-2-基胺;2-氨基-5-溴-3-甲氧基吡嗪,95% |
| 英文名称 | 5-Bromo-3-methoxypyrazin-2-ylamine |
| 英文同义词 | 2-AMINO-5-BROMO-3-METHOXYPYRAZINE;5-BROMO-3-METHOXYPYRAZIN-2-YLAMINE, 95+%;3-Methoxy-5-bromopyrazin-2-amine;5-Bromo-3-methoxy-2-pyrazinamine;2-Amino-5-Bromo-3-methoxypyrazin;5-BROMO-3-METHOXYPYR;5-bromo-3-methoxypyrazin-2-amine;2-aiMino-5-broMo-3-Methoxypyrazine |
| CAS号 | 5900-13-0 |
| 分子式 | C5H6BrN3O |
| 分子量 | 204.02 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环砌块;吡嗪;通用试剂;amine|alkyl bromide |
| Mol文件 | 5900-13-0.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-5-溴-3-甲氧基吡嗪 性质
| 熔点 | 135-140 °C |
|---|---|
| 沸点 | 262 ºC |
| 密度 | 1.723 |
| 折射率 | 1. |
| 闪点 | 112 ºC |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于二甲基亚砜、甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 1.93±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 米白色 |
| InChI | 1S/C5H6BrN3O/c1-10-5-4(7)8-2-3(6)9-5/h2H,1H3,(H2,7,8) |
| InChIKey | QDFJJHGAODFQMN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COc1nc(Br)cnc1N |
| CAS 数据库 | 5900-13-0(CAS DataBase Reference) |
124-41-4
24241-18-7
5900-13-0
1. 将30% w/w的甲醇钠甲醇溶液（8.4 mL, 44.8 mmol）缓慢加入搅拌中的3,5-二溴-2-氨基吡嗪（10 g, 39.5 mmol）的无水甲醇（40 mL）悬浮液中。2. 将反应混合物加热至回流状态，维持反应3小时。3. 反应完成后，冷却至室温，并通过旋转蒸发浓缩至原体积的1/3。4. 将浓缩后的反应混合物在二氯甲烷（DCM）和饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液之间进行分配。5. 分离有机层和水层，有机相用饱和NaHCO3水溶液洗涤三次。6. 合并水相，用DCM反萃取三次。7. 合并所有有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，得到5-溴-3-甲氧基吡嗪-2-胺（8.1 g）。产物经1H NMR（300 MHz, CDCl3）表征：δ 7.64（s, 1H）, 4.79（br s, 2H）, 4.01（s, 3H）。
参考文献：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 9, p. 981 - 986
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 5, p. 1149 - 1154
[3] Patent: US2013/210818, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0384
[4] Patent: WO2014/68171, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[5] Patent: WO2009/115572, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 116
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-37/38-41 |
| 安全说明 | 26-39 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |