吲哚-4-甲酸甲酯-3-甲醛 基本信息
| 中文名称 | 吲哚-4-甲酸甲酯-3-甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-甲酸甲酯吲哚-3-甲醛;3-醛基-1H-吲哚-4-甲酸甲酯;3-甲酰吲哚-4-羧酸甲酯;3-甲酰基-1H-吲哚-4-甲酸甲酯;甲酯3-甲酰基吲哚-4-羧酸;3-甲酰基-1H-吲哚-4-羧酸甲酯 |
| 英文名称 | 3-formyl-1H-Indole-4-carboxylic acid methyl ester |
| 英文同义词 | 1H-indole-4-carboxylic acid, 3-formyl-, methyl ester;3-Formyl-1H-indole-4-carboxylic acid methyl ester;3-Formylindole-4-carboxylic acid methyl ester;4-(Methoxycarbonyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde, 3-Formyl-4-(methoxycarbonyl)-1H-indole;methyl 3-formyl-1H-indole-4-carboxylate - [M86909];Methyl 3-formyl-1H-indole-4-carboxylate |
| CAS号 | 53462-88-7 |
| 分子式 | C11H9NO3 |
| 分子量 | 203.19 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 53462-88-7.mol |
| 结构式 |  |
吲哚-4-甲酸甲酯-3-甲醛 性质
| 熔点 | 134-135 °C(Solv: benzene (71-43-2)) |
|---|---|
| 沸点 | 404.4±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.341±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 14.30±0.30(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
39830-66-5
68-12-2
53462-88-7
一般步骤：在氮气保护下，将2M草酰二氯的二氯甲烷（DCM）溶液（1.712 mL，3.425 mmol）缓慢滴加至冰水浴冷却的DCM（15 mL）中。随后，滴加N,N-二甲基甲酰胺（0.250 g，3.425 mmol），并在0℃下搅拌反应混合物30分钟。接着，加入1H-吲哚-4-甲酸甲酯（0.5 g，2.854 mmol）的DCM（10 mL）溶液。将反应混合物逐渐升温至室温，继续搅拌1小时。反应完成后，减压除去溶剂。向残余物中加入THF（15 mL）和20%乙酸铵水溶液，将混合物在70℃下回流搅拌30分钟。反应混合物冷却后，用乙酸乙酯萃取。合并有机相，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为90%乙酸乙酯/己烷，得到3-醛基-1H-吲哚-4-甲酸甲酯（551 mg，收率95.0%），为白色固体。LCMS m/z = 204.2 [M + H]+。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 4.00 (s, 3H), 7.34 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 8.0和1.0 Hz, 1H), 7.87 (dd, J = 7.5和1.0 Hz, 1H), 8.10 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 9.08 (br s, 1H), 10.53 (s, 1H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/176177, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[2] Patent: CN103772395, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0053-0057
[3] Patent: WO2013/37960, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 82
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 6, p. 1793 - 1798
[5] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 22, p. 5214 - 5217
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|---|
| 海关编码 | 2933998090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW025346288702 | 3-醛基-1H-吲哚-4-甲酸甲酯 | 53462-88-7 | 1G | 101元 |
| 2026/09/15 | XW025346288701 | 3-醛基-1H-吲哚-4-甲酸甲酯 | 53462-88-7 | 250MG | 43元 |