4-(苯并[D]噻唑-2-基)-2-甲氧基苯酚
| 中文名称 | 4-(苯并[D]噻唑-2-基)-2-甲氧基苯酚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-(苯并[D]噻唑-2-基)-2-甲氧基苯酚;MCF-7细胞株抑制剂(YL-109);2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)苯并噻唑;化合物YL-109;化合物YL-109,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | 2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)benzothiazole |
| 英文同义词 | 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-Methoxyphenol;Y109;Y-109;Y-109;Y109;4-(3H-1,3-benzothiazol-2-ylidene)-2-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one;4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2-methoxyphenol;inhibit,aryl,YL 109,hydrocarbon,AhR,antitumor,Aryl Hydrocarbon Receptor,YL109,carboxyl,breast,Hsp70-interacting,CHIP,protein,AhR,cancer,YL-109,terminus,invasiveness,Inhibitor;YL-109, 10 mM in DMSO |
| CAS号 | 36341-25-0 |
| 分子式 | C14H11NO2S |
| 分子量 | 257.31 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;细胞生物学试剂;Inhibitors |
| Mol文件 | 36341-25-0.mol |
| 结构式 | ![4-(苯并[D]噻唑-2-基)-2-甲氧基苯酚 结构式](CAS/GIF/36341-25-0.gif) |
4-(苯并[D]噻唑-2-基)-2-甲氧基苯酚 性质
| 熔点 | 171-173 °C |
|---|---|
| 沸点 | 446.448±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted) |
| 密度 | 1.327±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:9)：0.1 mg/ml；乙醇：1mg/mL |
| 形态 | 结晶固体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.569±0.18(predicted) |
| 颜色 | 浅黄至黄色 |
YL-109 (0.001-10 μM; 96 h or 24 h) inhibits cell proliferation, motility, and invasiveness in breast cancer cells.
YL-109 (1 μM) increases both CHIP mRNA and protein levels in MDA-MB-231 cells.
Cell Proliferation Assay
| Cell Line: | MCF-7 and MDA-MB-231 cells |
| Concentration: | 0.001, 0.01, 0.1, 1, 10 μM |
| Incubation Time: | 96 hours |
| Result: | Strongly inhibited cell proliferation of MCF-7 and MDA-MB-231 cells in a dose-dependent manner (IC 50 =85.8 nM and 4.02 μM, respectively). |
YL-109 (15 mg/kg; s.c. for every 2 d) inhibits both tumor growth and cancer metastasis of breast cancer cells in vivo.
| Animal Model: | BALB/cAjcl-nu/nu female mice (4-5 weeks) inoculated with MCF-7 or MDA-MB-231 cells |
| Dosage: | 15 mg/kg |
| Administration: | S.c. every 2 days for 63 days |
| Result: | Suppressed tumor growth in mice injected with MCF-7 and MDA-MB-231 cells. |
121-33-5
137-07-5
![4-(苯并[D]噻唑-2-基)-2-甲氧基苯酚](/CAS/GIF/36341-25-0.gif)
36341-25-0
以香兰素和2-氨基苯硫酚为原料合成2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)苯并噻唑的一般步骤：在催化反应中，将香兰素（3mmol）、2-氨基苯硫酚（3mmol）和CdS纳米球（5mg）的混合物置于100mL双壁石英烧瓶中，该烧瓶配备有水入口和出口以维持反应温度在室温。反应在甲醇（20mL）中进行，并在搅拌条件下将反应混合物暴露于可见光下照射指定时间（参见表3）。反应进程通过薄层色谱（TLC）和气相色谱（GC）监测。反应完成后，通过旋转蒸发去除甲醇，将残余物溶解于二氯甲烷中。通过离心分离催化剂与反应混合物。随后，蒸发二氯甲烷至干，产物通过硅胶G60柱色谱法进行纯化。
参考文献：
[1] Chemistry Letters, 2004, vol. 33, # 3, p. 274 - 275
[2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 9, p. 1090 - 1096
[3] Heterocycles, 2007, vol. 71, # 8, p. 1837 - 1842
[4] Research on Chemical Intermediates, 2015, vol. 41, # 10, p. 7509 - 7516
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2009, vol. 46, # 1, p. 91 - 95
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | HY-18619 | 4-(苯并[D]噻唑-2-基)-2-甲氧基苯酚 YL-109 | 36341-25-0 | 5mg | 550元 |
| 2026/09/15 | HY-18619 | 4-(苯并[D]噻唑-2-基)-2-甲氧基苯酚 YL-109 | 36341-25-0 | 10mM * 1mLin DMSO | 605元 |