1-[3-(乙酰氧基)苯基]-2-溴乙酮
中文名称 | 1-[3-(乙酰氧基)苯基]-2-溴乙酮 |
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中文同义词 | 1-[3-(乙酰氧基)苯基]-2-溴乙酮;Α-溴代-3-乙酰氧基苯乙酮(BAAP);3'-乙酰氧基-2-溴苯乙酮;Α-溴代-3-乙酰氧基苯乙酮;ALPHA-BROMO-3'-ACETOXYACETOPHENONE;去甲肾上腺素杂质54;苯乙酮杂质4;Α-溴代-3-乙酰氧基苯乙酮 |
英文名称 | 2-BROMO-3'-ACETYLOXYLACETOPHENONE |
英文同义词 | Ethanone, 1-[3-(acetyloxy)phenyl]-2-bromo-;2-BROMO-3'-ACETYLOXYLACETOPHENONE;3'-Acetoxy-2-bromoacetophenone;2-broMo-3'-acetyloxylacetophen;Acetophenone Impurity 4;Noradrenaline (Norepinephrine) Impurity 54;Alpha-bromo-3'-acetoxyacetophenone;2-Bromo-3-Acetoxy Acetophenone |
CAS号 | 38396-89-3 |
分子式 | C10H9BrO3 |
分子量 | 257.08 |
EINECS号 | 1308068-626-2 |
相关类别 | 医用原料;原料药 |
Mol文件 | 38396-89-3.mol |
结构式 |
1-[3-(乙酰氧基)苯基]-2-溴乙酮 性质
熔点 | 71-72 °C |
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沸点 | 337.7±22.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.496 |
α-溴代-3-乙酰氧基苯乙酮是一种有机中间体,可由3-乙酰氧基苯乙酮通过一步溴代制备得到。可用于制备α-(N-甲基-N-苄胺基)-3-羟基苯乙酮盐酸盐。α-(N-甲基-N-苄胺基)-3-羟基苯乙酮盐酸盐是合成苯福林的关键中间体。苯福林是拟肾上腺素药物,具有支气管扩张和收缩鼻黏膜血管作用,能减轻鼻腔和鼻窦充血,从而缓解鼻黏膜充血、肿胀,使鼻塞症状减轻。
α-溴-3-乙酰氧基苯乙酮的制备:
3.36g(0.021mol)液溴与3.0g乙酸乙酯混匀,配制液溴溶液A;在配有温度计和磁子的50mL三口瓶中加入11.4g乙酸乙酯和5.34g(0.030mol)的3-乙酰氧基苯乙酮,得到3-乙酰氧基苯乙酮溶液;向所得3-乙酰氧基苯乙酮溶液中滴加2~3滴液溴溶液A,待反应引发后继续滴加剩余的液溴溶液A,期间采用冰浴控制内温在0~5℃;加毕液溴溶液A后,再滴加2.4mL浓度为0.3g/mL的双氧水(0.021mol),冰浴控制内温在0~5℃保持8分钟。
将所得反应液倒入装有氯化钠溶液(16g水+1g氯化钠)的烧杯中搅拌15分钟,再倒入分液漏斗,震摇,静置后分得水层,水层用3.2g醋酸丁酯反萃,合并有机层并用10mL饱和氯化钠溶液洗涤2次,得到α-溴-3-乙酰氧基苯乙酮的醋酸丁酯溶液。
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