反式-(1R,2R)-2-氨基环戊醇盐酸盐

反式-(1R,2R)-2-氨基环戊醇盐酸盐

中文名称反式-(1R,2R)-2-氨基环戊醇盐酸盐
中文同义词反式-2-氨基环戊醇;REL-(1R,2R)-2-氨基环戊醇盐酸盐;(1R,2R)-氨基环戊醇盐酸盐;(1R,2R)-2-氨基环戊醇盐酸盐;反式-(1R,2R)-2-氨基环戊醇盐酸盐
英文名称trans-(1R,2R)-2-Aminocyclopentanol hydrochloride
英文同义词trans-(1R,2R)-2-Aminocyclopentanol hydrochloride;TRANS-(1R,2R)-2-AMINO-CYCLOPENTANOL HCL;(1R,2R)-2-Aminocyclopentanol Hydrochloride,99%e.e.;rel-(1R,2R)-2-AMinocyclopentanol hydrochloride;(1R,2R)-rel-2-AMinocyclopentanol hydrochloride;trans-2-Aminocyclopentanol hydrochloride 97%;trans-(1R,2R)-2-Aminocyclopentanol hydrochloride USP/EP/BP;rans-(1R,2R)-2-Aminocyclopentanolhydrochloride
CAS号31775-67-4
分子式C5H12ClNO
分子量137.61
EINECS号
相关类别其它含氧化合物;有机化学;化工原料;Amino Alcohols;Organic Building Blocks;Oxygen Compounds
Mol文件31775-67-4.mol
结构式反式-(1R,2R)-2-氨基环戊醇盐酸盐 结构式

反式-(1R,2R)-2-氨基环戊醇盐酸盐 性质

熔点191-196 °C(lit.)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C

反式-(1R,2R)-2-氨基环戊醇盐酸盐 用途与合成方法

反式-(1R,2R)-2-氨基环戊醇盐酸盐是一种有用的研究化合物。

1,2-氨基醇骨架结构的机化合物广泛存在于天然产物及生物活性分子结构中,该类化合物是医药化学中的有效中间体,为医药开发提供了大量研究素材。同时,1,2-氨基醇的两个杂原子(N,O)具有较高的灵活性,可以用一个或者两个杂原子与路易斯酸、过渡金属或者非手性的底物成键连接,在不对称合成中有着广泛的应用,如羰基的不对称还原和加成、不对称Diels-Alder环加成反应、不对称1,2-偶极环加成反应、Heck反应等。因此如何简洁高效地合成1,3-氨基醇是有机化学研究的重要内容之一。

目前1,2-氨基醇的有效合成方法可以分为以下几类:(1)由aldol缩合或azo-aldol缩合反应进行合成;(2)由过渡金属催化C—H键活化、氨化反应进行合成;光学活性的氨基醇与硼烷形成的手性氨基环戊醇,对前手性酮的不对称还原反应具有良好的催化性能。由(1R,2R)-2-氨基环戊烷羧酸为起始物料,经三步合成目标化合物反式-(1R,2R)-2-氨基环戊醇盐酸盐[1]。其合成反应式如下图:

31775-67-4的合成

图1 反式-(1R,2R)-2-氨基环戊醇盐酸盐合成反应式

三口反应瓶中加入无水甲醇,在无水碳酸钾和氯乙酸乙酯的作用下,加入(1R,2R)-2-氨基环戊烷羧酸,室温搅拌反应,薄层色谱检测反应进度,一步实现氨基的保护和羧酸的酯化,产物不经处理直接进行下一步反应。粗品经氢氧化钾碱水解脱去保护基后,用稀盐酸调节pH值至酸性,有固体析出得到目标化合物。反应仍在室温条件下进行,薄层色谱检测反应进度。析出产物可经丙酮重结晶。

安全信息

WGK Germany3
海关编码2922190090

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16XW683271173(1R,2R)-反式-2-氨基环戊醇 盐酸盐
trans-(1R,2R)-2-Aminocyclopentanol hydrochloride
25g1347元
2024/01/16XW683271172(1R,2R)-反式-2-氨基环戊醇 盐酸盐
trans-(1R,2R)-2-Aminocyclopentanol hydrochloride
5g312元

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