N-CBZ-N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺

N-CBZ-N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺 基本信息

中文名称N-CBZ-N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺
中文同义词N-CBZ-N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺;N-苄氧羰基-N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺;Z-谷氨酰胺-(TRT)-OH;CBZ-N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺;N^A-苄氧基羰基-N^D-三苯甲基-L-谷氨酰胺;化合物:Z-Gln(Trt)-OH;化合物:Z-Gln(Trt)-OH
英文名称Z-Gln(Trt)-OH
英文同义词N-ALPHA-CARBOBENZOXY-N-GAMMA-TRITYL-L-GLUTAMINE;N-ALPHA-CBZ-GAMMA-TRITYL-L-GLUTAMINE;Z-GLUTAMINE(TRT)-OH;Z-N-DELTA-TRITYL-L-GLUTAMINE;Z-L-GLUTAMINE (TRITYL);CBZ-L-GLUTAMINE(TRITYL);N-.ALPHA.-CBZ-N-.DELTA.-TRITYL-L-GLUTAMINE;N-Carbobenzyloxy-N-γ-trityl-L-glutamine
CAS号132388-60-4
分子式C32H30N2O5
分子量522.59
EINECS号
相关类别化学生物学;精细化学品;氨基酸;保护氨基酸;CBZ-保护氨基酸;Glutamine [Gln, Q];Z-Amino Acids and Derivatives;Z-Amino acid series
Mol文件132388-60-4.mol
结构式N-CBZ-N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺 结构式

N-CBZ-N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺 性质

沸点792.6±60.0 °C(Predicted)
密度1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
酸度系数(pKa)3.82±0.10(Predicted)
形态固体
外观白色至灰白色固体
CAS 数据库132388-60-4(CAS DataBase Reference)

N-CBZ-N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺 用途与合成方法

生产方法 
三苯基甲醇

76-84-6

N-苄氧羰基-L-谷氨酰胺

2650-64-8

N-CBZ-N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺

132388-60-4

以(S)-5-氨基-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-5-氧代戊酸(11.20 g,40.00 mmol)和三苯基甲醇(20.80 g,80.00 mmol)为原料,在冰醋酸(120 mL)中加入乙酸酐(7.50 mL,80.00 mmol)和浓硫酸。将混合物在冰浴中搅拌后,逐渐升温至50℃反应2小时。反应完成后,将反应混合物缓慢倒入冰(800 g)中,析出白色沉淀。通过过滤收集沉淀,并将其重新溶解于乙酸乙酯(600 mL)中。所得溶液依次用水(3×200 mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤后浓缩。最后,通过乙酸乙酯/石油醚混合溶剂结晶,得到白色固体N-Cbz-N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺(14.70 g,收率70%)。

参考文献:

[1] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 35, p. 12998 - 13007

[2] Journal of Peptide Science, 2010, vol. 16, # 7, p. 364 - 374

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 15, p. 2786 - 2805

[4] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 12, p. 1136 - 1141

[5] Tetrahedron Letters, 1991, vol. 32, # 6, p. 739 - 742

安全信息

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/09/15XW0213238860406N-CBZ-N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺132388-60-4100G1085元
2026/09/15XW0213238860405N-CBZ-N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺132388-60-425G273元

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