3-羟基-1-金刚烷甲醇
| 中文名称 | 3-羟基-1-金刚烷甲醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-羟基-3-(羟甲基)金刚烷;3-羟基-1-金刚烷甲醇;3-羟甲基-1-金刚烷甲醇;3-(羟甲基)-1-金刚烷醇;1-羟基-3-金刚烷甲醇;3-羟基三环[3.3.1.13,7]癸烷-1-甲醇;3-(羟甲基)金刚烷-1-醇;3-羟基-1-羟基甲基金刚烷 |
| 英文名称 | 3-(Hydroxymethyl)-1-adamantol |
| 英文同义词 | 3-(HYDROXYMETHYL)-1-ADAMANTANOL, 97%;1-Hydroxy-3-adamantylmethanol, 3-Hydroxytricyclo[3.3.1.13,7]decane-1-methanol;3-(Hydroxymethyl)-1-adamantol;1-Hydroxy-3-adamantylmethanol;3-Hydroxytricyclo[3.3.1.13,7]decane-1-methanol;3-Hydroxy-1-Adamantanemethanol;3-Hydroxy-1-hydroxyMethyladMantane;3-hydroxy-1-hydroxyMethyladaMantane |
| CAS号 | 38584-37-1 |
| 分子式 | C11H18O2 |
| 分子量 | 182.26 |
| EINECS号 | 622-732-5 |
| 相关类别 | 医药原料;金刚烷系列;金刚烷衍生物;合成;中间体;化工原料;合成材料中间体;化工中间体;原料 |
| Mol文件 | 38584-37-1.mol |
| 结构式 |  |
3-羟基-1-金刚烷甲醇 性质
| 熔点 | 158-162 °C |
|---|---|
| 沸点 | 322.6±10.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.261±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 15.04±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至浅棕色 |
| InChI | InChI=1S/C11H18O2/c12-7-10-2-8-1-9(3-10)5-11(13,4-8)6-10/h8-9,12-13H,1-7H2 |
| InChIKey | FORAJDRXEYKDFJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12(CO)CC3CC(CC(O)(C3)C1)C2 |
3-羟基-1-金刚烷甲醇常温常压下为白色固体，具有一级醇单元的高化学反应活性，发生酯化反应。
3-羟基-1-金刚烷甲醇可用于在目标有机分子结构中引入金刚烷基团，在有机合成方法学中主要用于大位阻有机配体的结构修饰与合成。
生产方法
770-71-8
38584-37-1
42711-75-1
以1-金刚烷甲醇为原料合成3-羟基-1-金刚烷甲醇和3-羟基金刚烷的一般步骤：在剧烈搅拌下，于5-10分钟内分批加入金刚烷-1-基甲醇（1a-1d）至15-20℃的发烟硝酸中。将所得溶液在20℃下剧烈搅拌1小时后，倒入500g碎冰中。用丁-1-醇（6mL）萃取产物，分离有机层，加入20mL水合肼，并将混合物回流3小时。冷却后，用10mL丁-1-醇稀释混合物，依次用水（2×20mL）、5％氢氧化钾水溶液（3×15mL）和水（2×10mL）洗涤。干燥有机相后减压蒸发，残余物从甲苯中重结晶。碱性洗涤液用HCl水溶液酸化，滤出沉淀的3-羟基金刚烷-1-羧酸（5a-5d）。由2g（0.012mol）1a和20mL发烟硝酸合成（3-羟基金刚烷-1-基）甲醇（4a），产量1.6克（75％），熔点140-142℃；文献值[50]：熔点139-141℃。3-羟基金刚烷-1-羧酸（5a）产量0.18g（8％），熔点203-205℃；文献值[64]：熔点202-203℃。
参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 54, # 9, p. 1294 - 1300
[2] Zh. Org. Khim., 2018, vol. 54, # 9, p. 1283 - 1289,8
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW023858437105 | 3-羟基-1-金刚烷甲醇 3-Hydroxymethyl-1-adamantanol | 38584-37-1 | 25g | 500元 |
| 2026/09/15 | H1415 | 3-羟甲基-1-金刚烷醇 3-(Hydroxymethyl)-1-adamantanol | 38584-37-1 | 1g | 80元 |