左氧那地沙星
| 中文名称 | 左氧那地沙星 |
|---|---|
| 中文同义词 | 左氧那地沙星;那氟沙星杂质5;那地沙星杂质1236;(S)-9-氟-6,7-二氢-8-(4-羟基-1-哌啶基)-5-甲基-1-氧代-1H,5H-苯并[I,J]喹嗪-2-甲酸;(S)-9-氟-8-(4-羟基哌啶-1-基)-5-甲基-1-氧代-6,7-二氢-1H,5H-吡啶并[3,2,1-IJ]喹啉-2-甲酸;化合物 LEVONADIFLOXACIN;(S)-9-氟-8-(4-羟基哌啶-1-基)-5-甲基-1-氧代-6,7-二氢-1H,5H-吡啶并[3,2,1-IJ]喹啉-2-羧酸 |
| 英文名称 | (S)-(-)-Nadifloxacin |
| 英文同义词 | (S)-(-)-Nadifloxacin;1H,5H-Benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acid, 9-fluoro-6,7-dihydro-8-(4-hydroxy-1-piperidinyl)-5-methyl-1-oxo-, (5S)- (9CI);1H,5H-Benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acid, 9-fluoro-6,7-dihydro-8-(4-hydroxy-1-piperidinyl)-5-methyl-1-oxo-, (S)-;(4S)-1-Oxo-4β-methyl-5,6-dihydro-7-(4-hydroxypiperidino)-8-fluoro-4H-3a-aza-1H-phenalene-2-carboxylic acid;(5S)-9-Fluoro-6,7-dihydro-8-(4-hydroxypiperidino)-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acid;(S)-(-)-OPC-7251;(S)-9-Fluoro-8-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-5-methyl-1-oxo-6,7-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylic acid;JYJTVFIEFKZWCJ-JTQLQIEISA-N |
| CAS号 | 154357-42-3 |
| 分子式 | C19H21FN2O4 |
| 分子量 | 360.38 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 154357-42-3.mol |
| 结构式 |  |
左氧那地沙星 性质
| 沸点 | 624.9±55.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.46 |
| 储存条件 | Store at -20°C |
| 溶解度 | DMSO：125 mg/mL（346.86 mM；需要超声波） |
| 酸度系数(pKa) | 5.55±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至米白色 |
左氧那地沙星是由Otsuka Pharmaceutical Co.在1990年代发现，并由Wockhardt开发的。它比其对应的R-异构体nadifloxacin更为有效，效力强 60-250倍。
左氧那地沙星（Levonadifloxacin）被批准用于治疗急性细菌性皮肤和皮肤结构感染（ABSSSI），包括糖尿病足感染，以及耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）感染。
左氧那地沙星属于氟喹诺酮类抗生素，通过抑制细菌的DNA回旋酶来发挥作用。
1.起始反应：以2-溴-4,5-二氟乙酰基苯胺为起始原料，与巴豆醛在Skraup-Doeber-Von Miller反应条件下反应，生成喹啉2，产率为67%。2.催化氢化：使用钯碳催化氢化，还原2中的碳-溴键，然后通过过滤去除催化剂。3.进一步氢化：向反应混合物中加入铂炭，并再次进行氢化条件处理，得到四氢喹啉3，产率为97%。4.异构体分离：将四氢喹啉3与2,3-二-O-苄基-L-酒石酸（L-DBTA）反应，随后从60%的甲醇-水溶液中重结晶，得到S-异构体4，产率为35%，对映体过量（ee）为100%。回收的R-异构体可通过甲磺酸（MsOH）处理进行外消旋化。5.形成三环酸：将化合物4与二乙基乙氧甲基乙烯基丙二酸盐（EMME）在多聚磷酸（PPA）中反应，随后用盐酸处理，得到三环酸5，产率为88%。6.形成环硼酸酯复合物：三环酸5与现场生成的硼三醋酸盐螯合，形成环硼酸酯复合物6。7.合成levonadifloxacin：将环硼酸酯复合物6与4-羟基哌啶反应，经过两步反应，得到levonadifloxacin 8，产率良好。
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | HY-14926 | 左氧那地沙星 Levonadifloxacin | 154357-42-3 | 5 mg | 1100元 |
| 2026/09/15 | HY-14926 | 左氧那地沙星 Levonadifloxacin | 154357-42-3 | 10 mM * 1 mLin DMSO | 1210元 |