(E)-1-溴-4-(2-硝基丙-1-烯-1-基)苯 基本信息
| 中文名称 | (E)-1-溴-4-(2-硝基丙-1-烯-1-基)苯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (E)-1-溴-4-(2-硝基丙-1-烯-1-基)苯;4-溴苯基-2-硝基丙烯;4-溴苯基-2-硝基丙烯 10G |
| 英文名称 | 1-(4-Bromophenyl)-2-nitropropene |
| 英文同义词 | 4'-BROMO-BETA-METHYL-BETA-NITROSTYRENE;(E)-1-bromo-4-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene;1-bromo-4-[(1E)-2-nitroprop-1-en-1-yl]benzene;1-Bromo-4-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene;Benzene, 1-bromo-4-[(1E)-2-nitro-1-propen-1-yl]-;1-bromo-4-[(1E)-2-nitro-1-propenyl]benzene;1-(4-Bromophenyl)-2-nitropropene |
| CAS号 | 131981-75-4 |
| 分子式 | C9H8BrNO2 |
| 分子量 | 242.07 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 131981-75-4.mol |
| 结构式 |  |
(E)-1-溴-4-(2-硝基丙-1-烯-1-基)苯 性质
| 熔点 | 93-95 °C(Solv: methanol (67-56-1)) |
|---|---|
| 沸点 | 322.9±17.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.520±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
生产方法
79-24-3
1122-91-4
131981-75-4
通用方法：向对溴苯甲醛（3.6 mmol）的冰醋酸（4 mL）溶液中加入硝基乙烷（7.2 mmol），随后加入环己胺（3.6 mmol，0.4 mL）。将反应混合物置于微波反应器中，在120℃下加热30分钟。反应完成后，冷却至室温，向反应混合物中加入水（10 mL），静置使产物沉淀。通过过滤收集沉淀的(E)-1-溴-4-(2-硝基丙-1-烯-1-基)苯。滤液用水（20 mL）进一步稀释，并用二氯甲烷（3×10 mL）萃取。合并有机相，用饱和NaHCO3水溶液（3×10 mL）洗涤。有机层经无水Na2SO4干燥，过滤后，真空浓缩除去溶剂，得到粗产品。粗产品通过硅胶快速柱色谱法纯化（洗脱液：二氯甲烷/己烷），最后用乙醇重结晶，得到纯的(E)-1-溴-4-(2-硝基丙-1-烯-1-基)苯。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 27, p. 6294 - 6299
[2] Tetrahedron Letters, 1986, vol. 27, # 33, p. 3843 - 3844
[3] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 65, p. 10060 - 10063
[4] Medicinal Chemistry, 2018, vol. 14, # 2, p. 181 - 199
[5] Patent: US6303816, 2001, B1