3-氯-2-甲基苯基硼酸
| 中文名称 | 3-氯-2-甲基苯基硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-甲基-3-氯苯硼酸;(3-氯-2-甲基)苯硼酸;3-氯-2-甲基苯基硼酸 |
| 英文名称 | 3-CHLORO-2-METHYLPHENYLBORONIC ACID |
| 英文同义词 | AKOS BRN-0708;(3-CHLORO-2-METHYL)BENZENEBORONIC ACID;3-CHLORO-2-METHYLPHENYLBORONIC ACID;3-CHLORO-2-METHYLPHENYBORONIC ACID;3-Chloro-2-methylbenzeneboronic acid 96%;3-Chloro-2-methylbenzeneboroni;2-Borono-6-chlorotoluene;3-Chloro-2-methylbenzeneboronicacid96% |
| CAS号 | 313545-20-9 |
| 分子式 | C7H8BClO2 |
| 分子量 | 170.4 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Aryl;Organoborons;blocks;BoronicAcids |
| Mol文件 | 313545-20-9.mol |
| 结构式 |  |
3-氯-2-甲基苯基硼酸 性质
| 熔点 | 142-146 |
|---|---|
| 沸点 | 325.3±52.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.26±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.63±0.58(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C7H8BClO2/c1-5-6(8(10)11)3-2-4-7(5)9/h2-4,10-11H,1H3 |
| InChIKey | BJPNVVXTUYMJPN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1=CC=CC(Cl)=C1C)(O)O |
3-氯-2-甲基苯基硼酸又称(3-氯-2-甲基)苯硼酸;2-甲基-3-氯苯硼酸，性状为白色固体粉末，是一种用途非常广泛的化工中间体，广泛应用于医药以及其他精细化工产品的合成。(1)缩醛制备：氮气条件保护下，在1000mL三口烧瓶中加入40g3-氯-2-甲基苯甲醛、25g乙二醇、250ml甲苯、4g对甲苯磺酸，加热回流分水，反应结束后用质量浓度为30％碳酸钾溶液洗涤，干燥、脱溶，精馏后得到3-氯-2-甲基苯甲醛缩乙二醇纯品40g，收率为82％。
(2)锂化：氮气保护下，在1000mL干燥的三口烧瓶中，加入上述制得的2-甲基-5-溴苯甲醛缩乙二醇，加入400ml四氢呋喃，降温到-80℃，然后滴加正丁基锂96ml，滴加过程保持-80℃，滴加完毕后进行保温反应，控制反应温度为-80℃，制得苯基锂化物中间体。
(3)硼化：得到的苯基锂化物降温至-80℃，将60g硼酸三丁酯液体滴加至上述制得的苯基锂的溶液中，滴加完毕后进行保温反应，保温反应温度为-80℃。反应结束后向反应体系中加入质量浓度10％的盐酸搅拌，搅拌过程中缩醛自动脱保护，将反应液的PH值调到1～2，然后静置分层，经萃取，合并有机层，干燥，脱溶，补加水然后旋干脱溶，将生成的丁醇旋掉，得到26.4g 3-氯-2-甲基苯基硼酸粗品，收率为80％。
(4)纯化：在500ml锥形瓶中加入26.4g3-醛基-4-甲基苯硼酸粗品，加乙酸乙酯热熔，再加入100ml石油醚、冷却、结晶、离心得23.07g 3-氯-2-甲基苯基硼酸产品，收率为70％。
(2)锂化：氮气保护下，在1000mL干燥的三口烧瓶中，加入上述制得的2-甲基-5-溴苯甲醛缩乙二醇，加入400ml四氢呋喃，降温到-80℃，然后滴加正丁基锂96ml，滴加过程保持-80℃，滴加完毕后进行保温反应，控制反应温度为-80℃，制得苯基锂化物中间体。
(3)硼化：得到的苯基锂化物降温至-80℃，将60g硼酸三丁酯液体滴加至上述制得的苯基锂的溶液中，滴加完毕后进行保温反应，保温反应温度为-80℃。反应结束后向反应体系中加入质量浓度10％的盐酸搅拌，搅拌过程中缩醛自动脱保护，将反应液的PH值调到1～2，然后静置分层，经萃取，合并有机层，干燥，脱溶，补加水然后旋干脱溶，将生成的丁醇旋掉，得到26.4g 3-氯-2-甲基苯基硼酸粗品，收率为80％。
(4)纯化：在500ml锥形瓶中加入26.4g3-醛基-4-甲基苯硼酸粗品，加乙酸乙酯热熔，再加入100ml石油醚、冷却、结晶、离心得23.07g 3-氯-2-甲基苯基硼酸产品，收率为70％。
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | H30893 | 3-氯-2-甲基苯硼酸, 97% 3-Chloro-2-methylbenzeneboronic acid, 97% | 313545-20-9 | 250mg | 815元 |
| 2026/06/05 | XW0231354520905 | 3-氯-2-甲基苯基硼酸 | 313545-20-9 | 100G | 2368元 |