CBZ-脯氨酰胺 基本信息
| 中文名称 | CBZ-脯氨酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-CBZ-L-脯氨酰胺;苄氧羰基-L-脯氨酰胺;羰苄氧基-L-脯氨酰胺;CBZ-L-脯氨酰胺;O-苄基-L脯氨酸;CBZ-L-脯氨酸酰胺;CBZ-脯氨酰胺;Z-L-脯氨酰胺 |
| 英文名称 | Z-Pro-NH2 |
| 英文同义词 | N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID ALPHA-AMIDE;N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-PROLINE AMIDE;N-CARBOBENZOXY-L-PROLINE AMIDE;(S)-2-CARBAMOYL-1-CBZ-PYRROLIDINE;(S)-2-CARBAMOYL-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID BENZYL ESTER;(S)-1-N-CBZ-PROLINAMIDE;Z-L-PROLINAMIDE;Z-L-PROLINE AMIDE |
| CAS号 | 34079-31-7 |
| 分子式 | C13H16N2O3 |
| 分子量 | 248.28 |
| EINECS号 | 231-397-0 |
| 相关类别 | 氨基酸及其衍生物;氨基酸;化学生物学;保护氨基酸;超干溶剂;CBZ-保护氨基酸;氨基酸衍生物;保护氨基酸系列-CBZ类保护氨基酸;Proline [Pro, P];Z-Amino Acids and Derivatives;Z-Amino acid series |
| Mol文件 | 34079-31-7.mol |
| 结构式 |  |
CBZ-脯氨酰胺 性质
| 熔点 | 90-95℃ |
|---|---|
| 沸点 | 465.6±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.263±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 15.95±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | InChI=1S/C13H16N2O3/c14-12(16)11-7-4-8-15(11)13(17)18-9-10-5-2-1-3-6-10/h1-3,5-6,11H,4,7-9H2,(H2,14,16)/t11-/m0/s1 |
| InChIKey | ZCGHEBMEQXMRQL-NSHDSACASA-N |
| SMILES | N1(C(OCC2=CC=CC=C2)=O)CCC[C@H]1C(N)=O |
| CAS 数据库 | 34079-31-7(CAS DataBase Reference) |
生产方法
1148-11-4
34079-31-7
以N-苄氧羰基-L-脯氨酸为原料合成(S)-1-N-苄氧羰基脯氨酰胺的一般步骤：在1,4-二氧六环（40mL）中溶解1-{[(苯基甲基)氧基]羰基}-L-脯氨酸（8.0g，32.09mmol），加入吡啶（1.5mL）和二碳酸二叔丁酯（(Boc)2O，9.1g，41.72mmol）。随后加入碳酸氢铵（3.2g，40.43mmol）。反应混合物在室温下搅拌过夜后，用乙酸乙酯（100mL）稀释，依次用水（50mL）和5%硫酸（H2SO4）洗涤。分离有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤。通过减压蒸馏除去溶剂，得到澄清油状物。用乙醚研磨该油状物，过滤收集沉淀，并在真空下干燥，得到(S)-1-N-苄氧羰基脯氨酰胺，为白色固体（3.9g，产率49%）。质谱显示[M+H]+为249。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol. 3, # 1, p. 84 - 96
[2] Synlett, 2004, # 3, p. 558 - 560
[3] Patent: WO2005/121135, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 240-241
[4] Canadian Journal of Chemistry, 2007, vol. 85, # 2, p. 85 - 95
[5] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 5, p. 1627 - 1631
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 36 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | C3005 | N-苄氧羰基-L-脯氨酰胺 N-Carbobenzoxy-L-prolinamide | 34079-31-7 | 5g | 90元 |
| 2026/09/15 | C3005 | N-苄氧羰基-L-脯氨酰胺 N-Carbobenzoxy-L-prolinamide | 34079-31-7 | 25g | 270元 |