倍他米松环氧
| 中文名称 | 倍他米松环氧 |
|---|---|
| 中文同义词 | 9,11-环氧倍他米松;倍他米松9,11环氧;倍他米松环氧;9B,11B-环氧-16B-甲基孕甾-1,4-二烯-17A,21-二醇-3,20-二酮 10G;倍他米松环氧水解物(DB11);倍他米松环氧物;9b,11b-环氧-16b-甲基孕甾-1,4-二烯-17a,21-二醇-3,20-二酮;DB11,倍他米松环氧水解物 |
| 英文名称 | 9β,11β-Epoxy-17,21-dihydroxy-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione |
| 英文同义词 | 16-BETA METHYL EPOXIDE;9beta,11beta-epoxy-17alpha,21-dihydroxy-16beta-methylene-pregna-1,4-diene-3,20-dione;(9β)-9,11β-Epoxy-16β-methyl-17,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione;9β,11β-Epoxy-17,21-dihydroxy-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione;Einecs 213-563-4;Betamethasone 9,11-Epoxide;(9β,11β,16β)-9,11-Epoxy-17,21-dihydroxy-16-Methylpregna-1,4-diene-3,20-dione;(9β,11β,16β)- |
| CAS号 | 981-34-0 |
| 分子式 | C22H28O5 |
| 分子量 | 372.45 |
| EINECS号 | 213-563-4 |
| 相关类别 | 氨基酸;医药原料;原料药;医用原料;生殖激素原料药中间体;激素中间体;化合物;化学试剂;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;Steroids;日用化学品;杂质对照品;医用原料;甾体类原料-糖皮质激素 |
| Mol文件 | 981-34-0.mol |
| 结构式 |  |
倍他米松环氧 性质
| 熔点 | 210-220 ºC |
|---|---|
| 沸点 | 564.9±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.32±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 蒸气压 | 0-357.304Pa at 25℃ |
| 储存条件 | Refrigerator |
| 溶解度 | 氯仿（轻微溶解，加热），二恶烷（轻微溶解，加热），DMSO（轻微溶解，加热） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.56±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅米色 |
| InChIKey | GBDXNHBVYAMODG-OBDZOPJXNA-N |
| SMILES | C[C@]12C=CC(=O)C=C1CC[C@@]1([H])[C@]3([H])C[C@H](C)[C@](O)(C(=O)CO)[C@@]3(C)C[C@@H]3O[C@]213 |&1:1,10,12,15,17,23,26,28,r| |
9B,11B-环氧-16B-甲基孕甾-1,4-二烯-17A,21-二醇-3,20-二酮是一种9,11β-环氧甾族化合物。该化合物是地塞米松系列和倍他米松系列药品的关键中间体。9,11β-环氧甾族化合物通过9位氟代可以很方便的制得地塞米松或倍他米松，通过3位、6位、16位、21位的一系列修饰可以制得系列药品。
在氮气保护下投入式4.1的16β-甲基-9，11β-环氧-1,4-双烯-孕甾-17α,21-二羟基-3,20-二酮-21-乙酸酯10.0g、甲醇100g，冷却至0℃。加入1.25g氢氧化钠，控温0℃保温反应2小时，HPLC检测无原料后滴加3g冰乙酸。40℃减压浓缩，浓至剩余25g，反应溶液冲入200g冰水混合物中，控温0-5℃搅拌1小时，抽滤，得湿粗品9.0g。投入湿粗品、DCM170g、甲醇25g，搅拌升温至回流，回流半小时，热滤。滤液常压浓缩至内温60℃，冷却，控温0-5℃搅拌1小时，抽滤，滤饼60℃烘干。得16β-甲基-9，11β-环氧-1,4-双烯-孕甾-17α,21-二羟基-3,20-二酮（式1.1）8.5g，经检测确证产品为16β-甲基-9，11β-环氧-1,4-双烯-孕甾-17α,21-二羟基-3,20-二酮[M+Na]+395,[2M+Na]+767,DSC262℃，HPLC99.3%。