5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛
| 中文名称 | 5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛;5-氯-1,3-二甲基吡唑-4-甲醛;5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛,95%;5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羰醛;1,3-二甲基-5-氯吡唑-4-甲醛 |
| 英文名称 | 5-Chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde |
| 英文同义词 | 5-CHLORO-1,3-DIMETHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE;5-CHLORO-1,3-DIMETHYL PYRAZOLE-4-ALDEHYDE;5-CHLORO-1,3-DIMETHYLPYRAZOLE-4-CARBOXALDEHYDE;5-CHLORO-1,3-DIMETHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXALDEHYDE;BUTTPARK 36\18-27;TIMTEC-BB SBB005568;5-Chloro-1,3-Dimethyl-1H-Pyraz;5-CHLORO-1,3-DIMETHYL-1H-PYRAZOLE-4-ALDEHYDE |
| CAS号 | 27006-76-4 |
| 分子式 | C6H7ClN2O |
| 分子量 | 158.59 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 农药中间体;杀螨剂中间体;吡唑;杂环砌块;吡唑系列;通用试剂;医药中间体;Pyrazoles & Triazoles;Aldehydes;Pyrazoles & Triazoles |
| Mol文件 | 27006-76-4.mol |
| 结构式 |  |
5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛 性质
| 熔点 | 78-79°C |
|---|---|
| 沸点 | 255.7±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.31±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | -0.60±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到黄色到橙色 |
| CAS 数据库 | 27006-76-4(CAS DataBase Reference) |
5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛是一种医药中间体，可由1,3-二甲基-5-吡唑酮作原料与三氯氧磷和DMF反应制备得到。有文献报道其可用于制备杀虫剂1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸。
报道一、
在50mL三口瓶中加入7.5mL DMF，在0℃下，缓慢滴加20mL POCl3，滴加完后继续搅拌20min，再缓慢加25mmol 1,3-二甲基-5-吡唑酮，升温至80～90℃继续反应，TLC跟踪反应，待基本反应完全，冷却至室温，缓慢倒入100mL冰水中，静置2h，首先用4×10mL乙酸乙酯萃取水相，所得有机相用饱和的NaHCO3溶液洗涤，合并有机相，再用适量的无水MgSO4干燥，过滤，减压脱溶、低温红外慢慢烘干即得5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛。
报道二、
(1)0℃的冰浴下，将8.8g甲基肼(0.19mol)滴加至乙酰乙酸乙酯(10.0g，0.077mol)的乙醇溶液(20mL)中；滴加完毕，升温至78℃回流，反应2小时；反应结束后，浓缩反应液，再用无水乙醇带水，得9.1g的1,3-二甲基-5-吡唑酮浅黄色固体；纯度95％，收率100％。
(2)0℃的冰浴下，将54mL三氯氧磷滴加至的18mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶液中；滴加完毕后，自然升至室温，加入9.1g的1,3-二甲基-5-吡唑酮(0.08mol)；加入完毕后，升温至90℃反应1小时；反应结束后，反应液降至室温并倒至冰水中；之后经过乙酸乙酯萃取，有机相干燥，浓缩等步骤得到8.5g的5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛浅黄色固体；纯度92％，收率70％。
化学性质
本品为无色结晶，m.p.76～77℃，不溶于水，溶于石油醚、苯等溶剂。用途
1，3-二甲基-5-氯-4-醛基吡唑是合成唑螨酯的中间体。生产方法
其制备方法是在室温下将918g(6.0mol)三氯氧磷加入到316g(4.3mol)DMF中，放热，室温搅拌反应30min后，向混合液中加入1，3-二甲基吡唑-5-酮450g，搅拌并加热至110～115℃反应8h，冷至室温，慢慢在搅拌下倒入盛有5000mL水的容器中，数分钟后即析出固体，过滤，水洗得固体；滤液用碱调pH值呈中性，冷却至0℃后过滤，将两次固体合并，石油醚重结晶得产品525g。安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-22 |
| 安全说明 | 26-37/39-36/37/39-22 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29124990 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/16 | H50475 | 5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛, 95% 5-Chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde, 95% | 27006-76-4 | 1g | 1361元 |
| 2024/01/16 | H50475 | 5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛, 95% 5-Chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde, 95% | 27006-76-4 | 5g | 6806元 |