1-烯丙基肼甲酸叔丁酯

287729-03-7

21075-86-5

以烯丙基(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)氨基甲酸叔丁酯为原料合成1-烯丙基肼羧酸叔丁酯的一般步骤如下：在冰浴冷却条件下，向烯丙基(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)氨基甲酸叔丁酯（15.6 g，51.5 mmol）的THF（100 mL）溶液中缓慢加入甲基肼（3.40 mL，64.3 mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌18小时。反应完成后，所得白色悬浮液经过滤处理，滤液在减压条件下浓缩。向浓缩物中加入己烷与EtOAc的混合溶剂（体积比3:1），通过过滤去除生成的沉淀。此纯化过程重复两次后，最终滤液经浓缩得到1-烯丙基肼羧酸叔丁酯，产物为浅黄色油状物（8.47 g，49.2 mmol，收率96%）。薄层色谱（TLC）分析显示Rf值为0.22（展开剂比例为4:1的己烷:EtOAc）。红外光谱（IR）显示特征吸收峰（cm-1）为3336、2977、2932、1690。核磁共振氢谱（1H NMR，400 MHz，DMSO-d6）显示δ 1.40（9H，s，-C(CH3)3），3.85（2H，ddd，J = 5.5, 1.4, 1.4 Hz，N-CH2），4.46（2H，s，NH2），5.06-5.09（1H，m，烯丙基C-Htrans），5.11（1H，br，烯丙基C-Hcis），5.74-5.86（1H，m，烯丙基CH）。核磁共振碳谱（13C NMR，125 MHz，DMSO-d6）显示δ 28.5（C(CH3)3），53.6（N-CH2），79.4（C(CH3)3），116.2（烯丙基-CH2），134.6（烯丙基-CH），156.5（C=O）。

参考文献：

[1] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 16, p. 1681 - 1694

[2] Patent: WO2017/75629, 2017, A2. Location in patent: Page/Page column 33

[3] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 2, p. 205 - 207

[4] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 14, p. 4370 - 4374

[5] Patent: US2007/254892, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 30